第十六章 氨基酸和蛋白质(课件）-《有机化学》同步教学（高教版）

第十六章 氨基酸和蛋白质 氨基酸的分类和命名； 氨基酸的构型与性质； 肽； 蛋白质的组成和分类； 蛋白质的性质。 主要内容： 了解氨基酸、蛋白质的分类； 掌握常见氨基酸的命名； 掌握氨基酸、蛋白质的化学性质。 学习目标： 　　蛋白质是组成生物机体，特别是动物机体的重要物质，约占动物体干重的80%。动物的肌肉、骨骼、皮肤、毛发、角、爪、鳞片、羽毛、腱、神经，以及血液中输送氧气的血红蛋白，新陈代谢中起调节作用的激素，生物合成的催化剂-酶，治病的病毒和有免疫作用的抗体等都是蛋白质。它在生命现象中起极重要的作用。而这些蛋白质中的绝大多数在酸、碱或酶的作用下都能水解生成α-氨基酸的混合物。显然，α-氨基酸是组成蛋白质的基本单元。 第一节 氨基酸 　　1.氨基酸的分类 分子中既含有氨基又含有羧基的双官能团化合物称为氨基酸。氨基酸分为芳香族氨基酸和脂肪住氨基酸两类。在脂肪住氨基酸中根据分子中的氨基与羧基得相对位置分为α-，β-，γ-，…，ω-氨基酸。如： 根据氨基酸分子中所含氨基和羧基的相对数目，可将氨基酸分为：中性氨基酸，其分子中氨基与羧基的数目相等； 一、氨基酸的分类和命名 碱性氨基酸，其分子中氨基比羧基的数目多；酸性氨基酸，其分子中羧基比氨基的数目多。碱性氨基酸一般显碱性，酸性氨基酸显酸性，但中性氨基酸不呈中性而呈弱酸性，这是由于羧基比氨基的电离常数大些所致。 2.氨基酸的命名 氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨基作为取代基。氨基所连的位次以阿拉伯数字表示，也可用希腊字母表示。一些常见的氨基酸除系统命名法之外，也常用俗名。 常见的a-氨基酸 *人体必需的氨基酸，而人体又不能合成它们。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 　　氨基酸的构型是与乳酸相联系的，即由甘油醛导出，也就是将氨基酸看作是乳酸中的羟基被氨基取代的产物。L-乳酸和L-型氨基酸的构型为： 用D，L标记法表示氨基酸的构型，是以距羧基最近的手性碳原子为标准，而糖的构型是以距羧基最远的手性碳原子为标准。 二、氨基酸的构型 三、氨基酸的性质 多数天然氨基酸是高熔点的无色结晶，有盐的性质；少数为黏稠液体，易溶于水而难溶于非极性有机溶剂，加热至熔点(一般在200℃以上)则分解。 　　 常见的α-氨基酸的物理性质 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 　　1.两性与等电点 　　氨基酸分子中，含有氨基和羧基，一个是碱性基团，一个是酸性基团，两者可相互作用而成盐，这种盐称为内盐。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 等电点:在氨基酸溶液中存在如下平衡，在一定的pH溶液中，正离子和负离子数量相等且浓度都很低，而偶极浓度最高，此时电解以偶极离子形式存在，氨基酸不移动。这时溶液的PH值便是该氨基酸的等电点。 如在水溶液中，氨基酸二偶极离子即可以与一个H+结合成为正离子，又可以失去一个H+成为负离子。这三种离子在水溶液中通过得到H+或失去H+互相转换同时存在，在PH值达到等电点时溶液处于平衡。　　 等电点时，氨基酸的溶解度最小。因此可以用调节溶液PH值的方法，使不同的氨基酸在各自的等电点结晶析出，以分离或提纯氨基酸。 正离子 偶极离子 负离子 pH < pI pI pH > pI 2.与亚硝酸反应 　　氨基酸中的氨基可以与亚硝酸作用放出氮气。 此反应是定量完成的，测定放出氮气的量，可计算分子中氨基的含量。 3.络合性能 　　氨基酸中的羧基可以与金属成盐，同时氨基的氮原子上又有未共用电子对，可以与某些金属离子形成配价键。因此氨基酸能与某些金属离子形成稳定的络合物。如与能形成蓝色络合物结晶，可用以分离或鉴定氨基酸。 4.茚三酮反应 　　α-氨基酸的水溶液与茚三酮水溶液加热，能发生显色反应，这是鉴别α-氨基酸最灵敏、最简单的方法。 　α-氨基酸的氨基与另一α-氨基酸的羧基分子间失水生成以酰胺键相连的缩合物称为肽。两分子α-氨基酸也可脱去一分子水生成二肽。 二肽分子中的─CONH─结构称为酰胺键或肽键。肽键是多肽和蛋白质分子中氨基酸之间相互连接的基本方式。 第二节 肽 　蛋白质也是由α-氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物，也是多肽，人们通常把分子量低于10000的视为多肽，高于10000的称为蛋白质。多肽链可用下列式表示： 第三节 蛋白质 一、蛋白质的组成和分类 　　1.蛋白质的组成 所有蛋白质都含有C、H、O