11.1醛和酮的分类和命名(课件）-《有机化学》同步教学（高教版）

第十一章 醛 酮 醛酮的分类和命名； 醛酮的制备； 醛酮的物理性质； 醛酮的化学性质； 重要的醛酮。 主要内容： 了解醛酮亲核加成反应机理； 掌握多官能团化合物的命名原则及醛酮的命名法； 掌握醛酮亲核加成反应及在合成、鉴别及分离提纯的应用； 掌握醛酮氧化还原反应及在鉴别醛酮等方面的应用； 掌握醛酮α-H的性质及应用。 学习目标： 第一节 醛和酮的分类和命名 一、醛和酮的分类 醛、酮分子含有羰基 ，统称为羰基化合物，羰基是羰基化合物的官能团。 　 根据与羰基相连的烃基不同，醛、酮可以分为脂肪族醛、酮和芳香族醛、酮；根据烃基是否含有不饱和键又可分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮。分子中羰基数目可以是一个、两个或多个，因而又分为一元醛、酮，二元醛、酮和多元醛、酮等。 1.习惯命名法 　　醛与醇与烷烃的习惯命名法相似，加；正、异、新字三种。 对酮的习惯命名法按 所连的两个烃基来命名。 二、醛和酮的命名 2.系统命名法 　选含羰基最长的C链为主链，编号从距羰基最近的一端开始，醛基位次1-不写。 有时用希腊位置编号： 2 -甲基丙醛 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 　　对羟基苯磺酸、邻羟基苯甲醛等多官能团化合物命名时，前者可以苯磺酸为母体，而不是以苯甲醛为母体，也不是以苯酚为母体。对于多官能团化合物，命名时究竟选那个官能团为主来决定母体名称呢？通常以下表所列举的官能团优先次序来确定母体和取代基。 第二节 多官能团有机化合物的命名 在同一个分子中有多个官能团时，以上表中处于最前面的官能团为优先基团，由它决定母体的名称，其他官能团都作为取代基来命名。命名时，按最低系列原则和立体化学中的次序规则在母体名称前冠以取代基的位次、数目和名称。 　伯醇和仲醇通过氧化或脱氢反应，分别生成醛和酮。叔醇分子中没有α－H，在相同条件下不被氧化。在实验室中重络酸钠（或重络酸钾）加稀硫酸是常用的氧化剂，由仲醇氧化制备酮，产率相当高。反应时可设法使生成的醛及时蒸出，避免继续与氧化剂接触，以提高醛的产率。此方法适用于制取沸点在100℃以下的低级醛。因醛不会再进一步氧化，不需立即分离，故本法更适用于制备酮。 第三节 醛和酮的制备 一、醇脱氢或氧化反应制备 　　在八羰基二钴[Co（CO4）]2的催化作用下，于110～200℃,10～20MPa下，可以发生反应，生成多一个碳原子的醛。这个反应叫做羰基合成。例如： 羰基合成又称氢甲酰化反应，相当于氢原子与甲酰基加到C＝C双键上。其产物以直链醛为主，是有机合成中使碳量增加一个碳原子的方法之一。 二、羰基合成制备 三、烷基苯氧化反应制备 四、傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应制备芳酮 　　甲醛在常温下为气体，其它醛酮为液体或固体。低级醛具有强烈的刺激气味，中级醛有花果香味，含8~13个碳原子的醛常应用于香料工业中。高级醛、酮为固体。 　 羰基是极性基团，故醛、酮分子间引力大。与相对分子质量相近的烷烃和醚相比，醛、酮的沸点较高。有由于醛、酮分子间不能形成氢键，因而沸点低于相对分子质量相进的醇。 第四节 醛和酮的物理性质 对于高级醛、酮，随着羰基在分子中所占比例越来越小，与相对分子质量相近的烷烃的沸点差别也逐渐减小。 　　醛、酮中羰基氧原子带部分负电荷，能与水分子中的氢生成氢键，但不能象醇那样与水形成多分子氢键缔合物。因此，醛、酮在水中的溶解度比分子量相当的烃类和醚类大，而比分子量相当的醇类小。和醇相似,醛、酮在水中溶解度随分子量的增大而减小。 $$