8.2 手性和手性分子(课件）-《有机化学》同步教学（高教版）

第八章 对映异构 偏振光与物质的旋光性； 手性与手性分子； 含有一个手性碳原子化合物的对映异构； 含有两个手性碳原子化合物的对映异构。 主要内容： 掌握偏振光、手性、比旋光度、外消旋体、内消旋体等概念； 了解旋光仪的工作原理； 对映体构型的表示方法； 掌握手性分子的表示方法； 掌握手性分子R/S标记法，理解D/L相对构型的标记法。 学习目标： 第二节 手性和手性分子 一、手性的概念 　 如果把左手放在一面镜子前，可以观察到镜子里的镜像与右手完全一样。所以左右手具有互为实物与镜像的关系，两者不能从河。因此，把这种物体与其镜像不能重合的性质称为手性。 二、手性分子和对映异构体 1.手性分子 手性不仅是一些宏观物质的特征。有些分子也具有手性。任何分子不能与其镜像重合者，称为手性分子。手性分子都有旋光性。具有旋光性的分子都是手性分子。 　　 饱和碳原子具有四面体结构可用模型清楚地表达。当四面体结构模型的中心碳原子连有四个不同的原子或原子团时，这样的碳原子为手性碳原子；如乳酸分子中C2连着H、CH3、OH和COOH，则可得到两种结构的模型，无论把它们怎样放置，都不能使它们完全重叠。它们并不是相同的。 练一练：下列哪些分子具有手性碳原子?(用*号标明)。 2.对映体 　　像乳酸这样，构造相同，构型不同，互为镜像与实物关系的两个分子互为对映异构体（简称对映体）。 　 对映体是一对互相对映的手性分子，它们都有旋光性，而且它们的旋光能力是相同的，所不同的是两者的旋光方向相反，即一个对映体是左旋的，另一个是右旋。 等量的左旋体和右旋体形成的混合物失去旋光性，称为外消旋体。 三、对称因素 1.对称面 　　如果假想一个平面将分子一分为二切开，两部分互为镜像，这个平面就成为该分子的对称面。有对称面的分子一定是非手性分子，没有旋光性。 2.对称中心 假想分子中有一个点，如果离中心相等距离遇到相同原子或原子团。该中心点就是该分子的对称中心，用i表示 凡具有对称面、对称中心的分子，都能与其镜像分子叠合，都是非手性分子，无旋光性。 $$