第8章 卤 代 烃（课件）-《有机化学》同步教学（国防大学出版社）

有机化学 第8章 卤 代 烃 8.2 卤代烃的结构及性质 8.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 8.4 卤代烃的制法及重要的卤代烃 8.3 卤代烯烃和卤代芳烃 8.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 卤代烃的分类 8.1.1 ①根据取代卤素的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。例如： 氯代烃 CH3—Cl 溴代烃 CH3—CH2—Br ②按分子中所含卤原子的数目不同，分为一卤代烃和多卤代烃。例如： 一卤代烃 CH3—CH2—Cl 多卤代烃 CHCl3 8.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 ③按分子中卤原子所连烃基的类型，分为卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃。例如： ④对于单取代卤代烷烃，按卤素所连的碳原子的类型，分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。例如： 伯卤代烃 R—CH2—X 一级卤代烃（1°） 仲卤代烃 R2CH—X二级卤代烃（2°） 叔卤代烃 R3C—X三级卤代烃（3°） 8.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 卤代烃的命名 8.1.2 简单结构卤代烃的命名 1. 简单结构卤代烃的命名，按照与卤素相连烷基的名称称之为“某基卤”，例如： 8.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 对于复杂结构的卤代烃则需要用系统命名法来命名，一般选择含有卤素的最长碳链作为主链，根据主链所含的碳原子数，称为某烷，按照最低系列原则确定取代基和卤素的编号。若卤素和烃基有相同的编号时，应使烃基的编号较小。当取代基的种类较多时，应该将较优基团排在后面。例如： 复杂结构卤代烃的命名 2. 8.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 臭氧化反应 用系统命名法命名下列卤代烃: 思考题8-1 8.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 卤代烃的命名 8.1.3 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体数目要多，如一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。下面以分子式为C4H9Br的卤代烃为例来说明卤代烃的同分异构现象，分子式为C4H9Br的卤代烃共有四个同分异构体： 8.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 臭氧化反应 写出下列化合物的所有同分异构体并命名。 (1) 1-溴戊烷 (2) 2，3-二溴己烷 思考题8-2 8.2 卤代烃的结构及性质 卤代烃的结构 8.2.1 对于饱和卤代烃，即烷烃和环烷烃分子中的氢原子被卤原子取代后所形成的化合物，由于卤原子的电负性大于饱和碳原子的电负性，因此饱和卤代烃的碳卤键的成键电子偏向卤原子一方，使得碳原子具有缺电子的特征: 8.2 卤代烃的结构及性质 饱和卤代烃在化学性质上表现出容易受到亲核试剂（用Nu∶或者Nu-表示）的进攻进而发生亲核取代反应。 不饱和卤代烃包括卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃，即不饱和烃分子中的一个或者几个氢原子被卤原子取代后所形成的化合物。其中以卤代烯烃和卤苯型化合物较为重要，其结构特征为 卤原子p轨道内未成键电子与相邻的π键之间存在着p-π共轭作用，使得碳卤键的化学活性下降。 8.2 卤代烃的结构及性质 卤代烃的物理性质 8.2.2 卤代烃的物理性质与烃基本相似，低级卤代烃在常温常压下为气体或液体，高级卤代烃为固体。卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般难于燃烧或不燃烧。 状态 1. 8.2 卤代烃的结构及性质 沸点 2. 卤代烃的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）及卤素原子序数的增大而升高。 8.2 卤代烃的结构及性质 相对密度 3. 一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。对于一卤代烃，RF和RCl的相对密度小于1，而RBr和RI的相对密度大于1；多卤代烃以及卤代芳烃的相对密度都大于1。在一卤代烃中，烷基的碳原子数目增多，则相对密度减小。最重的卤代烃是CI4。 8.2 卤代烃的结构及性质 溶解性 4. 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。 一些卤代烃的物理性质见表8-1。 表8-1 常见卤代烃的物理性质 8.2 卤代烃的结构及性质