第7章 芳 香 烃（课件）-《有机化学》同步教学（国防大学出版社）

无机化学 第7章 芳 香 烃 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 7.1 芳香烃的分类 7.4 单环芳烃的化学性质 7.3 单环芳烃的物理性质 第7章 芳 香 烃 7.6 稠环芳烃 7.5 苯环上亲电取代定位规律 7.7 重要的芳烃 7.1 芳香烃的分类 单环芳烃 1. 分子结构中只含有一个苯环的芳烃称为单环芳烃。例如： 7.1 芳香烃的分类 单环芳烃 2. （1）多苯代脂肪烃 多苯代脂肪烃是指链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物。例如： 7.1 芳香烃的分类 （2）联苯 联苯是指苯环之间通过环上的一个碳原子直接相连的芳烃。例如： 7.1 芳香烃的分类 （3）稠环芳烃 稠环芳烃是指两个或多个苯环共用两个相邻碳原子的化合物。例如： 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 单环芳烃的结构 7.2.1 苯是最简单且比较重要的单环芳烃，苯系芳烃中都含苯环，因此可以通过苯的结构来了解其他芳烃的结构。 苯的分子式为C6H6，是一个很稳定的化合物，在起反应时，六个碳原子是作为一个整体参与反应的。苯的一元取代物只有一种，说明苯分子中的六个氢原子是等同的，每个碳原子上连有一个氢原子，六个碳原子首尾相连形成一个环。 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 苯的环状结构是德国化学家凯库勒首先提出来的，为了保证碳的四价，凯库勒在苯环内加上三个双键，这就是苯的凯库勒式，如图7-1所示。这样，既可以说明苯在反应中六个碳原子作为一个整体参与反应，又可以说明苯的二元取代物只有三种，同时取代基相同的三元取代物也是三种。 图7-1 苯的凯库勒式 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 但是苯的凯库勒式不能解释下面两个问题： ①苯分子结构中含有三个双键，但是却不能起类似烯烃的加成反应; ②根据凯库勒式，苯的邻二元取代物应该为下列两种化合物： 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 由于苯的凯库勒式存在上述问题，因此人们一直致力于对苯的结构的研究。现代物理实验方法表明苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上，六个碳原子组成一个正六边形。苯分子中的所有C—C键的键长和C—H键的键长都相等，C—C键的键[JP2]长为0.140nm，C—H键的键长为0.108nm，所有的键角都是120°，如图7-2所示。 图7-2 苯的结构 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 苯分子中碳原子均为sp2杂化，成键时，每个碳原子各以两个sp2杂化轨道与相邻两个碳原子的sp2杂化轨道“头碰头”成σ键，每个碳原子又各以另外一个sp2杂化轨道与氢原子的s轨道成σ键。这样就形成了苯分子的基本骨架结构，所有的成键原子都在同一个平面上，所有的键角都为120°。另外，每个碳原子还剩余一个未参与杂化且垂直于苯分子平面的p轨道，这些p轨道相互平行，从侧面“肩并肩”相互重叠成一个闭合的环状六原子六电子大π键,如图7-3所示。 图7-3 苯分子中的π键 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 单环芳烃的同分异构 7.2.2 苯的一元取代物没有同分异构体，而其二元取代物就有同分异构体。例如，二硝基苯有三种同分异构体，这三种异构体是由于两个硝基在苯环上的相对位置不同所引起的。 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 邻位是指苯环上的两个取代基位于相邻的位置，也可用“o -”表示；间位是指两个取代基在苯环上的位置间隔了一个碳原子，也可用“m -”表示；而对位是指两个取代基在苯环上的位置间隔了两个碳原子，也可用“p -”表示。 三硝基苯也有如下三种异构体： 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 写出分子式为C10H14的芳烃的所有同分异构体的构造式。 思考题7-1 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 单环芳烃的命名 7.2.3 以苯环为母体 1. 苯环上所连支链比较简单的单环芳烃，将苯环作为母体，取代基的名称放在苯环前面，称为“某基苯”，例如： 二元取代苯命名时，在取代基名称前加邻、间、对来表示两个取代基在苯环上的相对位置，例如： 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 三元取代苯则要在取代基名称前加连、偏、均来表示三个取代基在苯环上的相对位置。例如： 7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 以苯环为取代基 2. 苯环上所连