第2章 烷 烃（课件）-《有机化学》同步教学（国防大学出版社）

有机化学 第2章 烷 烃 2.2 烷烃的命名 2.1 烷烃的同系列与同分异构 2.4 烷烃的物理性质 2.3 烷烃的构型 2.5 烷烃的物理性质 2.1 烷烃的同系列与同分异构 同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分子中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的化合物的化学性质，就可以推知同系列中其他化合物的一般化学性质，为系统研究数目繁多的有机化合物提供了方便。管同系物在结构和性质方面有共性，但也要注意它们的个性，根据分子结构上的差异来理解性质上的差别。 烷烃的同系列 2.1.1 2.1 烷烃的同系列与同分异构 烷烃的同分异构 2.1.2 丁烷的分子式为C4H10，其构造式可以有以下两种形式： 2.1 烷烃的同系列与同分异构 像正丁烷和异丁烷这样具有相同的分子式而结构不同的两个或两个以上有机化合物分子称为同分异构体，这种同分异构是由于碳原子之间相互连接方式不同而引起的，因此称为碳干异构。同分异构现象在有机化合物中普遍存在，如分子式为C5H12的戊烷有三个同分异构体： 2.1 烷烃的同系列与同分异构 伯、仲、叔和季碳原子 2.1.3 从戊烷的同分异构体的结构不难发现，有的碳原子只与一个碳原子相连，称为伯碳原子，用1°表示，也称为一级碳原子；有的碳原子则与两个碳原子相连，称为仲碳原子，用2°来表示，也称为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳原子称为叔碳原子，用3°来表示，也称为三级碳原子；而与四个碳原子相连的碳原子称为季碳原子，用4°来表示，也称为四级碳原子。例如： 2.2 烷烃的命名 烷烃的普通命名法 2.2.1 根据烷烃分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数在十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十以上的用中文数字表示碳原子数，如十一、十二、十三等。根据烷烃的结构，直链的烷烃称为正某烷，带有支链的烷烃则称为异某烷或新某烷。例如： 普通命名法的优点是简单方便，但只适用于那些构造比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃则必须使用系统命名法。 2.2 烷烃的命名 烷基 2.2.2 烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分，其通式为—CnH2n+1，常用—R表示。这里烷基有一价的含义。由于烷基是由普通命名法衍生而来，因此在系统命名法中有一些烷基的名称仍然沿用，常用的烷基如表2-1所示。 2.2 烷烃的命名 表2-1 常用的几种烷基 2.2 烷烃的命名 两价的烷基称为“亚”某基，是指烷烃分子从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团所剩余的部分。例如： 三价的烷基称为“次”某基，是指烷烃分子从形式上消除三个单价的原子或基团所剩余的部分，在系统命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。例如： 2.2 烷烃的命名 次序规则 2.2.3 次序规则是指在有机化合物命名中所使用的排列原子或基团顺序的一些规定,主要内容如下： ①比较各取代基的原子的原子序数的大小，大的为“较优基团”，如出现同位素，则将质量大的定为“较优基团”。例如： Br>Cl>S>P>F>O>N>C>B>D>H>∶(孤对电子) ②如果两个基团的第一个原子相同，则顺次比较与该原子相连的几个原子的原子序数。例如： —OR>OH, CHCl2>CH2Cl 如第二个原子还相同，则继续比较第三个、第四个，直至比出次序为止。 2.2 烷烃的命名 ③如有基团含有双键或三键，则可以将其看做是两个或三个单键，即认为其连有两个或三个相同的原子。例如: 2.2 烷烃的命名 以下是一些常见的基团按次序规则由高至低排列的顺序： 2.2 烷烃的命名 有机化合物的系统命名法 2.2.4 直链烷烃的命名 1. 系统命名法中，直链烷烃的命名与普通命名法基本相同，只是去掉了普通命名法中的“正”字，称为“某烷”。例如： 2.2 烷烃的命名 带支链烷烃的命名 2. （1）选主链（母体） 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基；分子中有两条以上等长碳链时，则应选择支链多的一条为主链。例如： 2.2 烷烃的命名 （2）给主链碳原子编号 主链选定后，就要给主链碳原子编号，编号的目的是为了确定取代基的位次，从靠近取代基的一端开始，将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号，例如： 2.2 烷烃的命名 （3）书写