内容正文:
有机化学
第1章 绪 论
1.2
有机化合物的结构和特点
1.1
有机化合物与有机化学
1.4
有机化学的学习方法
1.3
有机化合物的分类
1.1 有机化合物与有机化学
在化学上,人们通常把化合物分为无机化合物和有机化合物两大类。有机化合物又简称为有机物,广泛存在于自然界中。现代有机化合物的定义是指碳氢化合物及其衍生物,而有机化学则是研究有机化合物的合成、结构及性质的一门化学,它是化学科学的一个分支。
1.2 有机化合物的结构和特点
有机化合物的结构
1.2.1
共价键的键参数
1.
(1)键长
形成共价键的两个原子之间保持着一定的距离,这个距离就是两个原子核之间的距离,称为键长。键长的单位为nm。表1-1给出了一些常见的共价键的键长。
表1-1 常见共价键的键长
1.2 有机化合物的结构和特点
(2)键角
两价以上的原子与其他原子成键时,两个共价键之间的夹角称为键角,如甲烷分子中H-C-H键键角为109°28′,丙烷分子中C-CH2-C键键角为112°。键角的大小是随着分子结构的不同而有所改变的。键角反映了分子的空间结构。
1.2 有机化合物的结构和特点
(3)键能
两个原子结合形成共价键时所放出的能量称为键能。双原子分子的键能也就是解离能,1mol气态的双原子分子共价键解离为气态原子时所需要的能量称为解离能,而多原子分子的键能则是多个共价键解离能的平均值,如将1mol甲烷分子解离成四个氢原子与一个碳原子,需要打开四个C-H键,而打开每一个C-H键所需的能量是不一样的。通常键能越大,键越牢固,分子也越稳定。一些常见共价键键能见表1-2。
1.2 有机化合物的结构和特点
表1-2 一些共价键的键能
1.2 有机化合物的结构和特点
(4)键矩
当两个相同原子结合成共价键时,电子云对称地分布于两个原子核之间,而两个不同原子结合形成共价键时,由于电负性的差异,电子云靠近电负性较大的原子一端。这样的键具有极性,称为极性共价键,成键的两个原子电负性相差越大,键的极性越大。极性共价键中由于电荷分布不均匀而使得正电中心和负电中心不能重叠,称为一个偶极。偶极矩μ即键矩,是指正、负电荷中心的电荷值q与正负电荷中心之间的距离d的乘积:
μ=qd
1.2 有机化合物的结构和特点
偶极矩的单位为C·m(库·米),常用D(Debye的第一个字母)表示,1D=3.3336×10-3C·m。双原子分子中键的键矩就是分子的键矩,而多原子分子的键矩则是整个分子中各个共价键键矩的矢量和。例如,甲烷是对称性分子,各键矩向量和为零,而一氯甲烷分子中C-Cl键矩未被抵消,μ=1.94D。
1.2 有机化合物的结构和特点
共价键的断裂和有机反应类型
2.
共价键的断裂有两种方式。一种方式是成键的一对电子平均分配给两个原子或原子团。所生成的两个原子或原子团又称为自由基。这种断裂方式称为均裂。
X∶YX·+Y·
在有机反应中,经历自由基历程的反应称为自由基反应。
另外一种方式是成键的一对电子被成键的其中一个原子所占据,这种断裂方式称为异裂。
X∶YX++Y- 或 X∶YX-+Y+
在异裂过程中,生成了正离子或负离子,这种通过异裂生成正离子和负离子的反应称为异裂反应。
1.2 有机化合物的结构和特点
有机化合物的特点
1.2.2
数目庞大,结构复杂
1.
虽然有机化合物分子中仅含有碳元素和氢元素,有的还含有其他元素,但有机化合物却数目众多,结构复杂,其主要原因就在于碳原子之间可以相互结合成键,而且可以以不同的方式来结合;另外,碳原子可以与元素周期表上的大部分元素结合成键,并且在有机化合物中同分异构现象普遍存在。
1.2 有机化合物的结构和特点
熔、沸点较低
2.
1.2 有机化合物的结构和特点
热稳定性差,容易燃烧
3.
大多数有机化合物的热稳定性都比较差,加热到一定温度会被氧化、分解或升华。大多数有机化合物容易燃烧,生成水和二氧化碳或一氧化碳,如汽油主要含有C2~C12烃类混合物,易于燃烧,放出大量的热。而大多数无机化合物则比较稳定,不易燃烧,如无机盐类、无机金属氧化物、无机酸类等都不易燃烧。
1.2 有机化合物的结构和特点
难溶于水,易溶于有机溶剂
4.
大多数的有机化合物都不溶于水,如苯、乙醚、烃类等,它们都易溶于有机溶剂而不溶于水;而大多数的无机化合物都可以溶于水中,如硫酸、氯化钾、氢氧化钠等。
1.2 有机化合物的结构和特点
反应速度慢
5.
有机化合物之间的反应很慢,有