7.1芳烃的分类与命名(课件）-《有机化学》同步教学（高教版）

第七章 芳香烃 芳烃的分类与命名; 苯的结构； 单环芳烃的物理性质； 单环芳烃的化学性质； 苯环上亲电取代反应的定位规律； 常见稠环芳烃的结构与性质； 芳烃的来源与制备。 主要内容： 掌握芳烃的命名; 理解苯分子中的共轭大π键的形成及其对性质的影响； 掌握苯及其同系物的化学性质； 理解苯环亲电取代反应机理； 掌握苯环亲电取代反应的定位规律及其应用； 了解常见稠环芳烃的结构特征及性质。 学习目标： 　 芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃，一般是指分子中含有苯环结构的烃。根据所含苯环数目的多少，芳烃可分： 1.单环芳烃 第一节 芳烃的分类与命名 一、芳烃的分类 丙苯 异丙苯(枯烯) 联苯 对联三苯 2.多环芳烃 3.稠环芳烃 萘 蒽 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 1.一元取代苯的命名 烷基为取代基，苯为母体。 二、芳烃的命名 2. 苯的二元取代苯的命名 相同二元取代苯以“邻,间或对”字,或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示.或用英文“O-”“m-”“P-”表示取代基来命名. 邻二甲苯 1,2-二甲苯 O-二甲苯 间二甲苯 1,3-二甲苯 m-二甲苯 对二甲苯 1,4-二甲苯 p-二甲苯 3.不同二元取代苯的命名 以苯环为母体，选择在次序规则中原子或基团的优先次序排列时，不优先的烷基所在碳编号为1位命名。如： 1-甲基-3-异丙苯 或 间甲异丙苯 4.多元取代苯的命名 和不同二元取代苯的命名方法一样。 1–乙基–2–丙基–5–丁基苯 5.三个相同烷基取代苯的命名 用数字代表取代基的位置或用“连,偏,均”字表示它们的位置。 1,2,3-三甲苯 (连三甲苯) 1,2,4-三甲苯 (偏三甲苯) 1,3,5-三甲苯 (均三甲苯) 6.复杂取代苯化合物的命名 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名。 2-甲基-3-苯基戊烷 苯乙烯 (乙烯基苯) 苯乙炔 2-苯基-2-丁烯 知识拓展：常见的芳基 芳基--芳烃分子的芳环上去一个H,用 “Ar”表示. 苯基--苯分子上去一个H,用“Ph”表示. 甲苯基--甲苯分子中苯环上去一个H 苄基--甲苯的甲基上去一个H 苄氯(氯化苄) 苄醇(苯甲醇) 1.凯库勒结构式 苯的凯库勒式结构 第二节 苯分子的结构 2.苯结构的实验事实： 现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距）证实苯具有 平面正六边形构型。 13 6 个p 轨道垂直于环平面 彼此平行侧面交盖形成 闭合的大π键 苯分子的原子共平面 苯的闭合的π键电子云 3. 苯分子中的π键 键长平均化，C，H原子处于一个平面上。 　　苯及其同系物一般是无色液体，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中，比重都比水轻，一般在0.86～0.9之间，燃烧时发生带浓烟的火焰。 　　在单环芳烃中以苯、甲苯和二甲苯为最常见，它们除了是重要的有机原料外，也是常用的溶剂。苯一般含有噻吩（一种含硫原子的杂环化合物），可以用浓硫酸洗涤而将噻吩除去。二甲苯有邻、间、对三种异构体，它们的沸点很接近，相差1～5℃，很难用普通蒸馏方法将它们逐一分开，所以工业上的二甲苯往往是这三种异构体的混合物。 第三节 单环芳烃的物理性质 在苯的同系列中，每增加一个CH2，沸点平均升高25-30℃，含同数碳原子的各种异构体，其沸点相差不大，而结构对称的异构体却具有较高的熔点。例如，邻－、间－、对二甲苯的沸点分别为144℃、139℃、138℃。用高效分馏塔只能把邻二甲苯分出，由于结构对称的对二甲苯的熔点要比间二甲苯高61℃，因此可以用冷冻的方法，使对二甲苯结晶出来，再用过滤的方法使它与间二甲苯分离。 　　 　　苯及其同系物的蒸气有毒，苯的蒸气可以通过呼吸道对人体产生损害，高浓度的苯蒸气主要作用于中枢神经，引起急性中毒。低浓度的苯蒸气，若长期接触，能损害造血器官而引起贫血。 $$