4.1炔烃的通式、同分异构和命名(课件)-《有机化学》同步教学(高教版)
2024-01-01
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内容正文:
第四章 炔 烃
炔烃的通式、同分异构和命名;
炔烃的结构;
炔烃的物理性质;
炔烃的化学性质;
炔烃的制法。
主要内容:
掌握炔烃的命名;
理解碳原子的sp杂化;
掌握炔烃的化学性质与应用;
了解炔烃的制备方法。
学习目标:
定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃。
1. 通式: CnH2n-2
官能团: -CC-
一、炔烃的通式与同分异构
第一节 炔烃的通式、同分异构和命名
2.异构体
碳链不同和叁键位置不同所引起的。炔烃不存在顺反异构现象.如:
戊炔的构造异构体:
CH3CH2CH2C CH CH3CHC CH
1-戊炔 CH3
CH3CH2C CCH3
2-戊炔
3-甲基-1-丁炔
炔烃的命名与烯烃相似,即选择含有叁键的最长碳链为主链,编号时从靠近三键的一端开始,命名时用阿拉伯数字标出三键的位置。例:
二、炔烃的命名
当分子中同时含有双键和三键,则使双键、三键的位次和尽可能小,若从两个方向编号双键、三键位次和相同,则给双键较小编号,书写时先烯后炔。例:
CH3-CH=CH-C CH
3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔)
第二节 炔烃的结构
一、乙炔的结构
乙炔(CH≡CH)分子是一个直线形结构,四个原子都排布在同一直线上。X-光衍射和电子衍射等物理方法测定,分子中各键的键长与键角如下式所示:
乙炔分子的直线型结构
1.乙炔分子中的 键
乙炔碳原子采用sp杂化方式参与成键。三键碳原子杂化后形成两个sp杂化轨道(含1/2s和1/2p成分),剩下两个未杂化的p轨道,两个sp杂化轨道成180°分布,两个为杂化的p轨道互相垂直,且垂直于sp杂化轨道所在的直线。
两个碳原子以sp杂化轨道互相重叠,并各与一个氢原子的1s轨道重叠生成σ键。
两个碳原子以sp杂化轨道互相重叠,并各与一个氢原子的1s轨道重叠生成σ键。每一个碳原子上各剩下一个P轨道和一个Pz轨道,它们在侧面重叠生成两个π键,π电子云是以C-C键为轴对称分布的。
2.乙炔中的两个碳碳键
乙炔分子中σ键及π键的形成
乙炔分子中σ键、π键的电子云的分布
乙炔分子的圆筒形 电子云,碳碳叁键是由一个 键和两个 键 组成。
1.乙炔是无色无臭味的气体。
2.乙炔临界温度36.5℃,临界压力是6.17MPa。常温下增大压力可液化乙炔。
3.受震动会发生爆炸,所以在乙炔钢瓶中要填入多孔性物质(石棉、硅藻土)又要加入丙酮作为溶剂,以避免运输时危险。
4.乙炔难溶于水。
5.与空气组成爆炸性的混合气体。
炔烃的熔点、沸点比相同原子数的烯烃略高些,相对密度稍大一些。
第三节 炔烃的物理性质
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