3.3烯烃的顺反异构与命名(课件）-《有机化学》同步教学（高教版）

第三章 烯 烃 烯烃的通式、构造异构和命名; 烯烃的结构; 烯烃顺反异构的命名; 烯烃的物理性质; 烯烃的化学性质; 烯烃的制法。 主要内容： 掌握烯烃顺反异构的判断与命名; 理解碳原子的sp2杂化及π键对其性质的影响; 掌握烯烃的化学性质及不对称加成规则; 了解烯烃亲电加成的反应机理； 了解诱导效应及对化学性质的影响。 学习目标： C4H8: 1–丁烯 2–甲基丙烯 2–丁烯 碳架异构 官能团位次异构 构造异构 思考：烯烃的构造异构如何？ 第三节 烯烃的顺反异构与命名 顺反异构： 由于双键不能自由旋转，而双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时，就能产生顺反异构体。 例如丁烯，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式： 一、烯烃的顺反异构 顺–2–丁烯 反–2–丁烯 2–丁烯 上述四个式子中，a、b、d、e分别代表不同的原子或基团。因此，烯烃产生顺反异构的条件是：双键上必须连有不同的原子或原子团。 1.顺、反命名法 　　对于abC=Cab和阿bC=Cac这两类化合物，常用顺-反命名法命名。 顺式：相同的两个原子或基团在C=C双键的同侧。 反式：在C=C双键的两侧。例如： 二、顺反异构体的命名 2.Z-E命名法 次序规则：是按照优先的次序排列原子或基团的几项规定。优先的原子或基团排列在前面。规定概括如下： ①按与双键碳原子相连的第一个原子的原子序数减小的次序排列原子或基团，对于同位素，按质量数减小的次序排列；孤对电子排在最后。 I＞Br＞Cl＞S＞F＞O＞N＞C＞D＞H 此处符号“＞”表示“优先于”。 ②如与双键碳原子直接连接的原子的原子序数相同，就要从该原子期限外进行比较，依次外推，直到比较出大小为止。常见基团的优先次序如下： C(CH3)3＞CH(CH3)2＞CH2CH3＞CH3 按次序规则： < > ③当取代基团为不饱和基团时，应把双键或叁键看做是以单键与多个原子相连接，例如： 按次序规则： 命名时，按照次序规则，比较双键碳原子上所连接的两个原子或基团哪一个优先，优先的两个原子或基团如果是位于双键的同色，就叫做Z式；如果是位于双键的两侧，就叫做E式。Z，E写在括号里放在化合物名称的前面。例如： 次序规则：-Br>-CH,-Cl>-H,-Br和-Cl在同侧，故为Z型。 （E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 （Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯 (E) –1 –氯–1–溴丁烯 (Z)–1–氯–1–溴丁烯 (Z) –3–甲基–2–己烯 反–3–甲基–2–己烯 Z或E式与顺或反式没有相关性 注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型. 　　烯烃是无色物质，具有一定的气味。常温下、常压下乙烯、丙烯、和丁烯是气体，直链α-烯烃中，从1-戊烯开始是液体，从1-二十碳烯开始是固体。下表给出了一些烯烃的物理常熟。可以看出，直链α-烯烃的沸点随着分子中碳原子数的增大而升高；烯烃的相对密度（液态）都小于1。随着碳原子数的增大，直链α-烯烃的相对密度增大。烯烃几乎不溶于水，但可溶于非极性溶剂，如戊烷、四氯化碳和乙醚等。 第四节 烯烃的物理性质 $$