3.1烯烃的通式、构造异构和命名(课件）-《有机化学》同步教学（高教版）

第三章 烯 烃 烯烃的通式、构造异构和命名; 烯烃的结构; 烯烃顺反异构的命名; 烯烃的物理性质; 烯烃的化学性质; 烯烃的制法。 主要内容： 掌握烯烃顺反异构的判断与命名; 理解碳原子的sp2杂化及π键对其性质的影响; 掌握烯烃的化学性质及不对称加成规则; 了解烯烃亲电加成的反应机理； 了解诱导效应及对化学性质的影响。 学习目标： 第一节 烯烃的通式、构造异构和命名 一、烯烃的通式与构造异构 1.烯烃的通式 烯烃:链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。 通式：CnH2n 不饱和烃 烯烃 含有碳碳重键 的化合物 乙烯 官能团 2.烯烃的构造异构 含有四个和四个以上碳原子的烯烃都存在碳链异构，与烷不同，烯烃分子中存在双键，在碳骨架不变的情况下，双键在碳链中的位置不同，也可产生异构体，这种异构现象称为官能团位置异构。碳链异构和官能团位置异构都是由于分子中原子之间的连接方式不同而产生的，是构造异构。 烯基：从烯烃分子中去掉一个氢原子后所剩的基团。如： 乙烯基 烯丙基 丙烯基 异丙烯基 (1) 以乙烯作为母体； (2) 将其它烯烃分别看作乙烯的烷基衍生物； (3)取代基按“次序规则”，放在母体之前。 1. 衍生命名法 甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 二、 烯烃的命名 2–乙基–1–戊烯 4,4 –二甲基–2–戊烯 2. 系统命名法 (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则。 (5) 当碳原子数超过10时，称“某碳烯” 。 5 –十一碳烯 1.分子内6个原子共平面 2.碳碳键长 第二节 烯烃的结构 一、乙烯的结构 在乙烯分子中，每个碳原子都是 sp2 杂化。 C－Hσ键的形成: sp2–sp2 交盖 C－Cσ键的形成: sp2-1s 交盖 一个C－Cσ键和6个C－Hσ键共处同一平面。 所谓sp2杂化是指激发态的碳原子以一个2s轨道和二个2p轨道进行杂化形成三个处于同一平面上的三个sp2杂化轨道，这三个sp2杂化轨道间的夹角为120°，没有参与杂化的p轨道垂直于三个sp2杂化轨道所形成的平面。 3.杂化轨道理论解释乙烯的结构 含1/3 s 轨道成分， 含2/3 p 轨道成分。 一个sp2杂化轨道 sp2杂化的碳原子的几何构型为平面三角形。 没有参加杂化的 p 轨道垂直于三个sp2 杂化轨道所在的平面。 三个sp2杂化轨道在同 一平面上，夹角120°。 在形成乙烯分子时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道以“头碰头”的方式重叠，形成C-Cσ键，每个碳原子上的另二个sp2杂化轨道分别于氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。 sp2杂化轨道和未参与杂化的p轨道 　 乙烯分子中的键长与键角 C－Cπ键的形成：垂直于sp2 杂化轨道所在平面且相互平行的2个p 轨道进行侧面交盖，组成新的分子轨道——π轨道。由此构成的共价键 ——π键。 在π键中，电子云分布在两个C原子所处平面的上方和下方。 乙烯分子中的π键 由于形成π键的原子轨道的重叠程度小于σ键，因此其稳定性也小于σ键，容易断裂；而且π电子并不是集中在两个原子核的连线上，原子核对其束缚力较小，电子流动性较大而易发生极化；如果组成碳-碳双键的两个碳原子绕π键轴作相对旋转，则π键断裂，因此π键限制了以双键相连的两个原子的自由旋转。 二、其它烯烃的结构 $$