内容正文:
第二章 烷 烃
烷烃的通式和构造异构和命名;
烷烃的的结构;
烷烃的构象;
烷烃的物理性质;
烷烃的化学性质;
烷烃的来源。
主要内容:
理解饱和碳原子的杂化状态及正四面体概念;
烷烃的系统命名法;
掌握烷烃的卤代、氧化和裂化反应;
了解烷烃的构象。
学习目标:
物理常数:单一纯净的有机化合物在一定的条件下其物理性质为一固定值。
t
有机化合物的物理性质:物态、熔点(mp)、沸点(bp)、相对密度(d)、折射率 (ntD )和溶解度(s)等。
物理常数
已知化合物的鉴定
不同化合物的分离
测定
利 用
第四节 烷烃物理性质
烷烃是无色物质,随着碳原子数的增多,由气态过渡到液态、固态。
-
+
+
+
+
-
-
-
+
+
+
+
-
-
-
-
瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的区域彼此吸引。
二、沸点
一、物态
1. 直链烷烃的沸点随相对分子质量的增加而升高。原因:分子间作用力——范德华力
范德华力:非极性分子、极性分子之间存在的吸引力。
2. 当C原子数相同时,含支链越多的烷烃,相应的沸点
越低。
沸点/℃ 36.1 27. 9 9.5
2. 偶数碳原子烷烃与奇数原子烷烃相比,其熔点升高较多。
烷烃的熔点与分子中所含碳原子数的关系图
1. 烷烃熔点的变化基本上与沸点相似,熔点随相对分子质量的增加而升高。
三、 熔点
3. C原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的异构体具有较高的熔点。
熔点/℃ -130 -160 -17
四、相对密度
随分子量↑,烷烃的相对密度↑,最后接近于(d≤0.8)
原因:分子量↑,分子间力↑,分子间相对距离↓,最后趋于一极限。
当溶剂分子之间的吸引力和溶质分子之间,以及溶剂分子与溶质分子之间的相互吸引力相近时,溶解容易进行。
氯化钠的溶解
五、溶解度
烷烃不溶于水,而易溶于四氯化碳—“结构相似者相溶”
六、折射率
光通过空气和介质的速度比为折射率,是物质的特性常数。折射率是液体有机化合物纯度的标志。直链烷烃的折射率随碳原子数的增多而增大。
烷烃 卤素 卤代烷 卤化氢
烷烃能与卤素在高温或光照条件下发生取代反应。X2的反应活性为F2>Cl2>Br2>I2,其中氟代反应太剧烈,难以控制;而碘代反应太慢,难以进行,实际上广为应用的是氯代和溴代反应。
第五节 烷烃的化学性质
一、卤代反应
1.氯代反应
烷烃的氯代反应一般难以停留在一取代阶段,通常得到各卤代烃的混合物。例如甲烷的氯代:
甲烷和氯在黑暗中不起反应,如果在日光或紫外光照射下,或加热,则起猛烈的反应,甚至发生爆炸,生成氯化氢和碳。
在控制好反应条件(漫射光、热或某些催化作用)下,甲烷与氯发生氯代反应,氢原子被氯原子取代,生成氯甲烷和氯化氢,同时有热量放出。
如条件:350~400℃,甲烷与氯反映声称氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。通常甲烷的氯化反应得到的是这四种氯代产物的混合物。
链的引发阶段:
第一步 氯分子的解离
链的增长阶段:
第二步 自由基与分子的反应
2.氯代反应机理
链反应:
链的引发是慢步骤,是决定反应速率的一步。
自由基一经引发,就会很快连续不断地反应下去。
链的终止阶段:
第三步 自由基间的反应
3.卤代反应的取向
(1)氯代反应
则在室温下伯,仲,叔氢原子的反应活性:1:4:5.
工业上对烷烃或环烷烃氧化反应的利用:
二、氧化反应
有机化学中,经常把在有机化合物中引进氧或脱去氢的反应叫做氧化。烷烃在空气中可以燃烧:
烷烃的高温裂化:也叫高温裂解。但加热到一定温度时(500℃-700℃),烷烃就开始分解,温度越高,分解越厉害。
烷烃的高温裂化或裂解产物复杂。实验证明,烷烃高温裂化或裂解的结果是:
(1)发生C—C单键断裂,烷烃分子中任何一个C—C单键都可能断裂生成较小的烷烃和烯烃;
(2)发生C—H键断裂,烷烃脱氢生成烯烃。
三、裂化、裂解反应
烷烃的天然来源主要是石油和天然气。
第六节 烷烃的来源
$$