2.2烷烃的结构(课件）-《有机化学》同步教学（高教版）

第二章 烷 烃 烷烃的通式和构造异构和命名； 烷烃的的结构； 烷烃的构象； 烷烃的物理性质； 烷烃的化学性质； 烷烃的来源。 主要内容： 理解饱和碳原子的杂化状态及正四面体概念； 烷烃的系统命名法； 掌握烷烃的卤代、氧化和裂化反应； 了解烷烃的构象。 学习目标： sp3杂化轨道成分：1/4s ； 3/4p。 sp3杂化轨道 1.正四面体结构 2. C 原子是sp3杂化 第二节 烷烃的结构 一、 甲烷分子的结构 sp3杂化的碳原子 sp3 –1s σ键 4个C－H σ键 甲烷共价键的形成 6 甲烷的球棍模型 由两个和两个以上碳原子组成的烷烃，除了具有C－Hσ键外，还有C－C σ键。 σ键的特点： σ键呈圆柱形对称，沿键轴自由旋转。 由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成，在碳链中，C－C－C的键角保持接近109.5°。对于直链烷烃，其三维形状是曲折形，而不是直线形。 二、其它烷烃的结构 1个C－Ｃσ键 6个C－Hσ键 sp3– sp3 σ键 sp3– 1s σ键 正丁烷的球棒模型 正丁烷的比例模型 正十五烷 曲折形 由于σ键呈圆柱状对称，C－Ｃ单键能够发生旋转，由此而导致的分子中的其它原子或基团在空间的排布方式不同，分子的这种立体形象——构象。由此产生的异构体——构象异构体。 基本概念： 第三节 烷烃的构象 重叠式 纽 曼 投 影 式 透 视 式 交叉式 一、乙烷的构象 Newman投影式的写法： (1) 从C-C单键的延线上观察： 前碳 后碳 (2) 固定“前”碳，将“后”碳沿键轴旋转，得到乙烷的各种构象。 最典型的有两种：重叠式和交叉式。 重叠式: 能量高，不稳定(因非键张力大)，一般含0.5% 交叉式: 注意：室温下不能将乙烷的两种构象分离，因单键旋转能垒很低(～12.6KJ/mol) 纽曼(Newman)投影式： 能量 / (kJ·mol-1) 0 60 120 旋转角度 / ( °) 12.6 交叉式与 重叠式是 乙烷分子 的极限构象 120° 120° 丁烷有下列四种典型构象： 注意：常温下，丁烷主要是以对位交叉式存在，全重叠式实际上不存在。 二、正丁烷的构象 丁烷的能量图如下： 稳定性： 对位交叉 > 邻位交叉 > 部分重叠 > 全重叠 $$