2.1烷烃的通式、构造异构和命名(课件）-《有机化学》同步教学（高教版）

第二章 烷 烃 烷烃的通式和构造异构和命名； 烷烃的的结构； 烷烃的构象； 烷烃的物理性质； 烷烃的化学性质； 烷烃的来源。 主要内容： 理解饱和碳原子的杂化状态及正四面体概念； 烷烃的系统命名法； 掌握烷烃的卤代、氧化和裂化反应； 了解烷烃的构象。 学习目标： 分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。开链烃和闭链烃。开链烃又叫脂肪烃。脂肪烃分子中直含有C-C单键和C-H键的，叫烷烃。烷烃也叫石蜡烃。烷烃分子中既不含有C=C双键，也不含有C≡C三键，所以烷烃是饱和脂肪烃。 第一节 烷烃的通式、构造异构和命名 甲烷 丙烷 丁烷 乙烷 1. 烷烃的通式 烷烃的通式 ： CnH2n+2 一、 烷烃的通式和同系列 同系列—具有同一分子式，在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列，同系列中的各化合物互称同系物。 系差—同系列相邻的两个分子式的差值 CH2 称为系差. 2. 同系列 二、 烷烃的构造异构 C4H10： 正丁烷 异丁烷 正戊烷 异戊烷 新 戊烷 同分异构体： 分子式相同，结构式不同的化合物 构造异构体： 分子式相同，原子排列顺序不同的化合物 烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。举例(同分异构体的写法)： C6H12： C10H22可写出75个异构体； C20H42可写出366319个异构体。 C7H14： 伯、仲、叔、季碳原子 三、不同类型的 碳原子和氢原子 伯、仲、叔氢原子 烷基：从烷烃中去掉一个H原子，剩余的结构部分。 异丙基 (iso-propyl) i-Pr－ 一些烷基的名称与表示 四、 烷基 名称 缩写 1. 习惯命名法 (1)分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸表示碳原子数在10个以下的碳的数目；C原子数大于10的用十 一、十二等数字表示。 (2)用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。 正戊烷 异戊烷 新戊烷 五、 烷烃的命名 2. 衍生命名法 (1)以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲烷的 烷基衍生物。 (2)选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷 , 按次序规则，将 “优先”的基团后列出。 二甲基乙基甲烷 二甲基乙基异丙基甲烷 a.按照原子序数的大小比较与碳碳双键直接相连原子的大小，大者为“优先”基团。 次序规则: b. 如果直接相连的第一个原子相同，继续逐个比较与双键C原子相距的第二个、第三个……原子的原子序数。 < > 例如：I > Br > Cl > S > O > N > C 同位素： D > H 未共用电子：最小 c. 对于含重键的基团，将其视为两个或三个单键。 H,O,O H,C,C 母体 取代基 的 位次与名称 化合物 的 名称 碳原子的个数 直链烷烃的命名与普通命名法相同。 3. 系统命名法 系统命名是由三部分构成： International Union of Pure and AppliedChemistry，缩写作IUPAC 庚烷 (1) 选择主链，确定母体 a.选取最长的碳链作为主链。 b.对于相等长的碳链，选取含支链最多的碳链。 c.根据主链的碳原子数，称“某”烷。 (2) 对主链上的碳原子编号 确定取代基的位次 a.从靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。 b.当编号有几种可能时，要使支链的位次 号较小(符合“最低系列”规则)。 ( I ) ( II ) (3) 确定化合物的名称 a. 将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名称的前面，加上它的位次号，并用半字线“–”将两者连接。 b. 当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”，将“优先”的基团列在后面，各取代基 之间用半字线“–”连接。 c. 当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、四……”表示其个数，逐个标明其位次号 ，并用逗号分开。 5–丙基–4–异丙基壬烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3,7–二甲基–4–乙基壬烷 1 2 3 4 CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基辛烷 CH2CH2CH3 (注意编号) CH3CH2CH -CHCH2CH3