第二章 烷烃、环烷烃03（课件）《有机化学》同步教学（化工版）

第二章 烷烃、环烷烃 目录 2.1 烷烃、环烷烃来源 2.2 烷烃、环烷烃同分异构现象和命名 2.3 烷烃、环烷烃的结构 2.4 烷烃、环烷烃物理性质 2.5 烷烃的化学性质 2.6 环烷烃的化学性质 2.7 对映异构 2.6 环烷烃的化学性质 第二章 烷烃、环烷烃 通过对环丙烷结构的了解可知，在环丙烷分子中，由于形成了弯曲键，使C-C 键变弱，使环丙烷容易开环进行加成反应。环丁烷的分子中也是弯曲键，因此也能开环进行加成反应，但键的弯曲程度比环丙烷小，所以发生开环反应也比环丙烷要难一些。对于环戊烷和环己烷来说，由于环戊烷和环己烷分子中的键与开链烷烃分子中的键相同，因此其化学性质也和开链烷烃相同，容易发生取代反应。由此可知，一般所说的环烷烃可以发生加成反应，主要是对环丙烷和环丁烷而言；环烷烃可以发生取代反应，主要是对环戊烷和环己烷而言。下面分别进行讨论。 第二章 烷烃、环烷烃 2.6.1加成反应 一、加氢 在催化剂的作用下，环丙烷、环丁烷与氢气进行加成反应，生成开链烷烃。 环丁烷比环丙烷开环加氢要求较高的反应条件，说明环丁烷比环丙烷稳定。环戊烷更稳定，需要更强烈的反应条件才能开环加氢。 环己烷及更高级的环烷烃开环加氢则更为困难。 第二章 烷烃、环烷烃 2.6.1加成反应 二、加溴 环丙烷及其衍生物不仅容易加氢，而且容易开环与溴加成。环丙烷与溴在室温下即可开环进行加成反应，生成1,3-二溴丙烷。 环丁烷与溴在室温下不反应，必须加热才能开环加成。 环戊烷以上的环烷烃很难与溴进行开环加成反应，当温度升高时则发生自由基取代反应。 第二章 烷烃、环烷烃 2.6.1加成反应 三、加溴化氢 环丙烷及其衍生物也容易与溴化氢进行开环加成反应。 当环丙烷的烷基衍生物与溴化氢进行开环加成时，环的断裂发生在连接氢原子最多与连接氢原子最少的两个成环碳原子之间。氢原子加在含氢较多的成环碳原子上，而溴原子加在含氢较少的成环碳原子上。例如： 环丙烷和环丁烷也能与氢碘酸发生加成反应。例如： 环丁烷以上的环烷烃在室温下则难于与溴化氢进行开环加成反应。 第二章 烷烃、环烷烃 2.6.2 取代反应 在光或热的作用下，环戊烷和环己烷与卤素发生取代反应，生成卤代环烷烃。 第二章 烷烃、环烷烃 2.6.3 氧化反应 在常温下，环烷烃与一般氧化剂（如高锰酸钾水溶液、臭氧等）不起反应。即使环丙烷，常温下也不能使高锰酸钾溶液褪色。但是，在加热时与强氧化剂作用，或在催化剂存在下，用空气氧化，环烷烃可以氧化成各种氧化产物。 这是工业上生产环己醇和环己酮的方法之一。环己醇和环己酮都是重要的化工原料。如环己酮可用来生产己内酰胺，己内酰胺是生产尼龙—6的单体；环己醇和环己酮的混合物，在一定条件下可以用空气或60%的硝酸进行氧化，生成己二酸，己二酸主要用于生产合成纤维（如尼龙—66）和工程塑料。 2.7对映异构 第二章 烷烃、环烷烃 对映异构是立体异构的一种。凡分子的分子式和构造式都相同，只是原子在空间排列不同，这样