第二章 烷烃、环烷烃02（课件）《有机化学》同步教学（化工版）

第二章 烷烃、环烷烃 目录 2.1 烷烃、环烷烃来源 2.2 烷烃、环烷烃同分异构现象和命名 2.3 烷烃、环烷烃的结构 2.4 烷烃、环烷烃物理性质 2.5 烷烃的化学性质 2.6 环烷烃的化学性质 2.7 对映异构 2.3 烷烃、环烷烃的结构 第二章 烷烃、环烷烃 2.3.1 烷烃的结构 一、甲烷的结构 甲烷的结构式一般写成CH4，近代物理方法测定，甲烷分子为一正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的四个顶点。四个碳氢键的键长都为0.109nm，键能为414.9kJ/mol ，所有H—C—H的键角都是109.5°。 第二章 烷烃、环烷烃 2.3.1 烷烃的结构 二、碳原子的sp3杂化 一个s轨道和三个p轨道进行组合然后在均分为四个新轨道，这种轨道的重新组合再均分叫做轨道杂化，形成的新轨道叫做杂化轨道。 每一个杂化轨道含有(1/4)s轨道成分和(3/4)p轨道成分，这种杂化轨道叫做sp3杂化轨道。sp3杂化轨道的能级略高于2s轨道而略低于2p轨道,四个sp3杂化轨道对称的分布在碳原子的四周，对称轴之间的夹角为109.5° 。 第二章 烷烃、环烷烃 2.3.1 烷烃的结构 三、 烷烃分子的形成 两个自旋方向相反的电子配对形成共价键，这种共价键叫做σ键。在形成甲烷分子时，四个氢原子的轨道沿着碳原子的四个杂化轨道的对称轴方向接近，实现最大程度的交盖，形成四个等同的C—Hσ键。 乙烷的形成示意图 第二章 烷烃、环烷烃 2.3.1 烷烃的结构 三、 烷烃分子的形成 σ键具有的特点是： （1）电子云沿键轴呈圆柱形对称分布； （2）可自由旋转而不影响电子云的交盖程度； （3）结合的较牢固。 第二章 烷烃、环烷烃 2.3.1 烷烃的结构 四、烷烃的构象 1.乙烷的构象 由于单键旋转而产生的分子中各原子或基团在空间的不同排列方式，叫做构象。同一分子的不同构象称为构象异构体。 构象可以用透视式或纽曼（Newman）投影式来表示。乙烷分子的构象可表示如下: （a）交叉式构象 （b）重叠式构象 第二章 烷烃、环烷烃 2.3.1 烷烃的结构 四、烷烃的构象 1.乙烷的构象 （a）交叉式构象 （b）重叠式构象 透视式好像锯木架，故也叫锯架式。纽曼式投影式是从C—Cσ键的延长线上观察，两个碳原子在投影式中处于重叠位置，用 表示距离观察者较近的碳原子及其三个键，用 表示距离观察者较远的碳原子及其上的三个键。每一个碳原子上的三个键，在投影式中互呈120°角。 第二章 烷烃、环烷烃 2.3.1 烷烃的结构 四、烷烃的构象 1.乙烷的构象 从能量的观点来看乙烷的两种极限式构象： 在交叉式构象中，两个碳原子上的氢原子 距离最远，相互间斥力最小，能量最低， 这种构象稳定性也最大；在重叠式构象中， 两个碳原子上的氢原子距离最近，相互间斥 力最大，能量最高，这种构象也最不稳定。 处于这两种构象之间的无数构象，其能量 都在交叉式和重叠式构象之间。 第二章 烷烃、环烷烃 2.3.1 烷烃的结构 四、烷烃的构象 2.丁烷的构象 丁烷的四种最典型构象 第二章 烷烃、环烷烃 2.3.2 环烷烃的结构 一、环的大小与稳定性 在环丙烷分子中，三个碳原子在同一平面上，环是正三角形，碳碳原子之间的夹角（∠C—C—C）是60°，相邻两个碳原子以sp3杂化轨道交盖重叠形成C—Cσ键时，只能以弯曲的方式交盖，即相邻两个sp3杂化轨道的对称