2.3.1 芳香烃 课件2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

2.3.1 芳香烃 以苯为原料合成的芳香化合物 染料 航空 食品 医药 塑料 纺织 染料 航空 食品 医药 塑料 纺织 苯 苯的物理性质 颜色 状态 气味 沸点 溶解性 ？ “苯的外观似水，而并非水” 法拉第 (1791年-1867年) （图片来源于网络） (1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2) 每个碳原子均连接一个氢原子 (3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式 凯库勒在1866年提出三点假设： 凯库勒的观点依旧不能解释： 1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2、邻二氯苯只有一种结构 Cl Cl Cl Cl 结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 苯分子的结构特点： ① 平面正六边形结构，所有原子（6个C、6个H）共平面， 对角线位置的C和H在同一直线上 ② 碳碳键夹角（键角）为120° ③ 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键） (六个C-C键/六个C-H键完全相同) ④ 6个H原子位置等效，苯的一取代物只有一种 现代理论 C─C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 【思考与讨论】 分子式 C6H6 结构式 结构简式 （鲍林式） (凯库勒式） 苯的分子结构 球棍模型 比例模型 苯中所有C采取sp2杂化 两个C原子之间的化学键键长全部相同 苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键 亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com/ 11 苯 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88g/cm3 苯的物理性质 ①可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 火焰明亮，并伴有浓烟 苯的氧化反应 （2）苯不能使酸性高锰酸钾褪色 难氧化 苯的化学性质 甲 烷 乙 烯 苯 注意：苯易燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液氧化 苯的加成反应 在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。 X—X HO—NO2 HO—SO3H X—R X—C—R =O 一、取代反应 溴苯 （无色液体，不溶于水，密度比水大） 注意：必须用液溴，不能用溴水。 苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴 一、卤代反应 I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层， 下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液 II、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实 际 起催化作用的是FeBr3 III、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉 IV、长导管的作用： a、导气：因为苯和溴都易挥发 b、冷凝回流：该反应为放热反应 注意事项: VI、产物的位置： 溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中 注意事项: V、苯与Br2只发生一元取代反应 水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯 【思考与讨论】 将反应后的液体倒入有冷水的烧杯，底部的溴苯为何呈褐色，如何得到纯净的溴苯？ 溴苯中溶有溴。 20 实验思考题： 1、苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2、Fe屑的作用是什么？ 3、将Fe屑加入烧瓶后，什么现象？这说明什么？ 4、长导管的作用是什么？ 苯 液溴 Fe屑（铁粉） 用作催化剂 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 用于导气和冷凝回流（苯和液溴） 5、为什么导管末端不插入液面下？ 6、哪些现象说明发生取代反应而不是加成反应？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 FeBr3 + Br2 Br + HBr 如何证明该反应是取代反应而不是加成反应呢？ 假设是加成反应： FeBr3 + Br2 Br B