2.3.1 芳香烃 课件2 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

2.3.1 芳香烃 19世纪的英国很强大。权一大，钱一多，人就容易要要要。可时代限制在那，很多东西想要，它也出现不了。 苯的漫画故事 比如照明灯，这个时候最先进的照明灯是“煤气灯当时煤气不只能用来点灯，还能用来开车、做饭、供暖，简直是居家旅行必备。 但是煤气不是煤炭的独生子，它还有个孪生兄弟叫“"煤焦油”，一出生就被城里人骂“垃圾”。 英国大科学家法拉第看不过去，他想知道，煤焦油真的百无一用是废物吗？ 想到就做，结果法拉第就成了世界上第一个从煤焦油中分离出“苯”的人。 不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香。 到了1833年，德国化学家米希尔里希也提炼出了和法拉第发现的物质一样的东西。他闻着很像“安息香”（ benzoin）的气味，相似就是缘，于是这个“氢的重碳化合物”就有了个学名叫“苯”。安息香（ benzoin）是一种名贵香料，是安息香属植物的树脂。 那晚他工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种推理，又和之前的数据、记录对应起来互相验证终于，他发现梦竟然是对的！当他提出苯的环形结构后，全世界的化学家都惊呆了。 “苯”虽然有了学名，但它究竟是个什么结构式，没有化学家能够说的明白。之后，苯的分子式才被确认是C6H6。 化学家们一看分子式，苯分子中碳的相对含量也太高了，分子结构咋画都不对啊!苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。 苯的分子结构问题让化学家们头秃了几十年，直到凯库勒做了一个梦。 睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链”。凯库勒看着这条“碳链”，越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙，“碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。 苯 芳香烃 常见的芳香烃 稠环 芳香烃 苯的 同系物 苯的结构 分子式 C6H6 空间构型 平面正六边形 成键特点 介于单键与双键之间的特殊键 结构简式： 或 成键特点： 6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 空间充填模型 σ键 π键 b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10 m a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性 无色、 液态 有特殊气味 比水 小 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点较低，易挥发 苯的物理性质 苯 应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 1、氧化反应 苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟 苯的化学性质 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。 13 实验探究 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后，溶液不褪色，出现分层，无色苯层在上层，紫红色在下层； 加入溴水后，溶液不褪色，出现分层，苯层在上层，呈橙红色，水层在下层，接近无色。 【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水发生化学反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 该实验证明苯分子中无碳碳双键 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 苯能够发生取代反应 FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯。 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水。 (溴苯) ——断裂C-H键 2、 取代反应 溴代反应 15 注意事项： 1. 苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液 2. 必须有催