2.2糖类化学（课件）- 《环境生物化学》同步教学（机工版·2020）

2.2糖类化学 2.2.1 糖的概述 2.2.2 单糖 2.2.3 寡糖 2.2.4 多糖 2023年12月31日12时50分 43 第2章细胞内的生物分子化学 2.2.1 糖的概述 糖类统称碳水化合物(Carbohydrates)，是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类主要由C、H、O三种元素组成，常以Cn(H2O)n表示。 1. 糖的分类 糖可以按照它们所含有的单体的数目分为单糖、寡糖和多糖三大类： （1）单糖（monosaccharide） 单糖是糖结构的单体，不能水解为更小分子的糖。所有单糖都可以用一个经验公式(CH2O)n表示。其中n为3或大于3 (n通常为5或6，但也可达到9)。葡萄糖，果糖都是常见单糖。根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。 （2）寡糖（oligosaccharide） 寡糖由2-10个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。常见的二糖有：麦芽糖、蔗糖和乳糖等，它们的分子式为C12H22O11。三糖有：棉子糖。寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。 （3）多糖（polysacharide） 多糖由多个单糖聚合而成，水解后产生原来的单糖或其衍生物。又可分为同聚多糖和杂聚多糖。同聚多糖由同一种单糖构成，如由葡萄糖构成的淀粉、糖原和纤维素等，它们的分子通式为（C6H10O5­)n,由果糖构成的菊粉等；杂聚多糖由两种以上单糖构成，如半纤维素、果胶和黏多糖等。 2023年12月31日12时50分 44 第2章细胞内的生物分子化学 2.糖的分布与功能 糖类广泛分布于动物、植物和微生物中ꎬ 是生物界中最重要的有机化合物之一， 其中以植物体中存在最多， 一般约占植物体干重的８０％，微生物的含糖量占菌体干重的１０％ ~３０％，人和动物体中含糖量较少， 一般不超过其干重的２％， 它们以糖或与蛋白质、脂类结合成结合糖的形式存在。 糖在生命活动中的主要作用: 1）作为能源物质 糖是机体最容易得到，最经济，也是最重要的能源物质。一般情况下，人体所需能量的70%来自糖的氧化，每克葡萄糖在体内完全氧化可以产生17.15KJ的热。动物和微生物也是以糖类作为主要能源物质。 2）作为结构成分 糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分，蛋白聚糖是结缔组织如软骨，骨的结构成分。 3）参与构成生物活性物质 核酸中含有糖，有运输作用的血浆蛋白，有免疫作用的抗体，有识别，转运作用的膜蛋白等绝大多数都是糖蛋白，许多酶和激素也是糖蛋白。 4）作为合成其它生物分子的碳源 构成生物体的其他物质的碳架，大多数是由糖转化来的，如可用来合成脂类物质和氨基酸等物质。 2023年12月31日12时50分 45 第2章细胞内的生物分子化学 2.2.2 单糖 1.单糖的结构 （1）单糖的链式结构 单糖是多羟醛或多羟酮，又因葡萄糖被钠汞齐和HI还原后生成正己烷，被浓HNO3氧化产生糖二酸，而多羟醛、多羟酮、正己烷和糖二酸等都是开链化合物，所以单糖的结构也必然是链状的，可用下列通式表示醛糖和酮糖： 2023年12月31日12时50分 46 第2章细胞内的生物分子化学 最简单的醛糖是甘油醛(n＝1)，最简单的酮糖是二羟基丙酮(n＝0)。任何单糖的构型，都是由甘油醛及二羟丙酮派生的(见图2—5，2—6)。 2023年12月31日12时50分 47 第2章细胞内的生物分子化学 2023年12月31日12时50分 48 第2章细胞内的生物分子化学 （2）单糖的构型 构型是指一个分子由于不对称碳原子上各原子或原子团特有的固定的空间排列，使该分子具有的特定的立体化学形式。分子中因有不对称碳原子，可形成互为镜像关系的两种异构体，被称为一对“对映体”，这两种构型分别用D型和L型来表示，通常以具有一个不对称碳原子的最简单的单糖—甘油醛为标准，将单糖与其比较来确定构型。甘油醛的D—型和L—型最初是随意规定的，-OH在甘油醛的不对称碳原子右边的被称为D-型，在左边者为L—型。人体中的糖绝大多数是D-糖。 2023年12月31日12时50分 49 第2章细胞内的生物分子化学 凡在理论上可由D—甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖，由L-型甘油醛衍生出来的单糖皆为L-型糖。醛糖与酮糖的构型是由分子中离碳基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。葡萄糖和果糖的构型，是以不对称碳原子上的一OH在空间的排布与甘油醛不对称碳原子的-OH在空间的排布相比较而确定的。 除了