2.3.2 芳香烃 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

2.3.2 芳香烃 【想一想】 1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ②③⑧ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 ⑦ ⑧ 2.苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？ 结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和） 通式：CnH2n-6 （n≥6） 3.试着写出分子式为C9H10属于苯的同系物的同分异构体？ （5）上述物质如何命名呢？ 只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。 通式： CnH2n-6(n≥7) 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 苯的同系物结构特点 ─ CH3 ─ CH2CH3 ─ CH3 CH3 ─ ─ CH3 CH3 ─ H3C H3C CH3 CH3 ─ ─ ─ ─ 思考交流：3、苯的同系物可能具有怎样的性质？ 4 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 ─ CH3 ─ CH2CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ H3C ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 苯的同系物的性质 1、物理性质 氧化反应 取代反应 能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应 加成反应 能和H2反应 预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。 能燃烧 2、化学性质 催化剂 ＋3H2 ─ R ─ R 7 苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？ 实验内容 实验现象 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 三、探究苯的同系物化学性质 8 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 1．苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。 2．苯和甲苯密度均小于水 苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应 ？ 试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。 H | H—C—H | H 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ─ CH3 ─ COOH 性质探究 10 苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 资料显示： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 根据以上信息，你能发现什么规律？ CH ─ CH3 ─ CH2 ─ ─ CH3 CH2 ─ CH2 ─ ─ CH3 ─ C CH3 ─ ─ CH2CH3 ─ H3C ─ C CH3 ─ ─ CH3 ─ H3C 思考交流 11 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件： 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。 该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物 酸性高锰酸钾溶液 ─ C ─ ─ H ─ ─ COOH 规律小结 12 (1) 可燃性 (2)使酸性高锰酸钾溶液褪色 1．氧化反应 思考交流： 苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？ 13 (1) 硝化反应 温度 生成物 苯 甲苯 50℃~ 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行。 2．取代反应 ─ CH3 ─ NO2 ─ CH3 ─ NO2 甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。 14 2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一