内容正文:
基础课时13 羧酸的性质及应用
学习任务
1.以乙酸为代表认识羧酸的结构,通过实验方法探究乙酸的化学性质,能列举羧酸类物质的重要应用。
2.能对羧酸及其制备的物质对环境的影响进行评估。
一、羧酸的结构与分类
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式:一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
2.羧酸的分类
(1)按与羧基连接的烃基的结构分类
羧酸
(2)按分子中羧基的数目分类
3.羧酸的系统命名法
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如:
3甲基丁酸
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸。 (×)
(2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物。 (×)
(3)软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸。 (√)
(4)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—。 (√)
二、羧酸的性质
1.乙酸的组成和结构
俗称
分子式
结构简式
官能团
醋酸
C2H4O2
CH3COOH
2.乙酸的化学性质
(1)弱酸性
乙酸是一种弱酸,酸性比碳酸强。能使紫色石蕊溶液变红,能发生如下反应:
CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O;
2CH3COOH+CuO―→(CH3COO)2Cu+H2O;
2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑(此反应可除去水壶中的水垢)。
(2)酯化反应
若用18O标记乙醇,反应方程式为
,此反应中浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。
3.羧酸的通性
羧酸羧基上的氢在水溶液中容易解离成H+,故羧酸表现出酸性。
(1)由于—COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性。
如:RCOOHRCOO-+H+。
(2)羧酸可与氢氧化物作用,生成羧酸盐。
RCOOH+NaOH―→RCOONa+H2O。
(3)羧酸的酸性比碳酸强,可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。
2RCOOH+Na2CO3―→2RCOONa+CO2↑+H2O;
RCOOH+NaHCO3―→RCOONa+CO2↑+H2O。
(4)羧酸与醇发生酯化反应时,一般情况下,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。
如:RCOOH+R′—OHRCOOR′+H2O。
4.甲酸的结构与性质
(1)甲酸的物理性质
甲酸又称蚁酸,它是无色、有刺激性气味的液体,可与水、乙醇等混溶,具有极强的腐蚀性。
(2)结构特点:既含羧基又含醛基。
(3)化学性质
①羧基的性质
试剂
反应方程式
NaOH
与NaOH反应生成HCOONa,化学方程式为HCOOH+NaOH―→HCOONa+H2O
乙醇
与乙醇发生酯化反应,化学方程式为HCOOH+CH3CH2OHHCOOC2H5+H2O
②醛基的性质
甲酸能发生银镜反应,也能与新制的Cu(OH)2反应:
HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHCu2O↓+4H2O+Na2CO3
注意 甲酸与新制的Cu(OH)2混合,若加热二者发生氧化反应,若不加热二者发生酸碱中和反应。
5.醇酸缩聚反应
利用羧酸与醇的缩聚反应,可以得到高分子化合物。例如,对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应,可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水。方程式为
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2。 (√)
(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液,溶液都变为红色。 (×)
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。 (×)
(4)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。 (×)
乙酸乙酯的制备
实验1.向一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管,边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸,置于水浴中;向另一支试管中加入5 mL饱和碳酸钠溶液。如图所示,用酒精灯小心加热3~5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。
1.实验1的现象是什么?得出什么样的结论?
[提示] 实验现象:饱和碳酸钠溶液液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味。
实验结论:在浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸与乙醇发生反应,生成乙酸乙酯()。
2.用什么方法证明乙酸