内容正文:
第二单元 醛 羧酸
基础课时12 醛的性质和应用
学习任务
1.以乙醛为代表认识醛类物质的结构,通过实验方法探究乙醛的化学性质。
2.比较醛与酮官能团的差异,能依据官能团预测同系物在一定条件下可能发生的化学反应,能列举醛类、酮类物质的重要应用。
3.能对醛、酮及其制备的物质对环境的影响进行评估。
一、醛的结构与常见的醛
1.概念
醛是由烃基或氢原子与醛基相连构成的化合物。
2.结构特点
(1)醛的官能团为醛基,其中包含羰基和氢原子。其结构简式为—CHO,饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO。
(2)甲醛的结构式为,在1HNMR谱图中有1种特征峰;乙醛的结构式为,在1HNMR谱图中有2种特征峰。
(3)醛基以及与醛基直接相连的原子处于同一平面,如甲醛分子中的4个原子就处于同一平面上。
3.常见的醛
(1)甲醛:又名蚁醛,是结构最简单的醛,结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水,沸点是-21 ℃。它的水溶液又称“福尔马林”,具有杀菌、防腐等性能。
(2)乙醛:分子式为C2H4O,乙醛的结构简式为CH3CHO,是一种无色有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8 ℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇等互溶。
下列有机物不属于醛类物质的是( )
D [紧扣醛类物质的定义:醛是由烃基或氢和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基,故不属于醛类物质。]
二、醛的化学性质——以乙醛为例
1.氧化反应
(1)可燃性
乙醛燃烧的化学方程式:2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。
(2)催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸的化学方程式:+O2 。
(3)与银氨溶液反应
实验操作
实验现象
向①中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的化学方程式
①中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3,AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O;
③中:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
(4)与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象
①中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,③中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应
的化学方
程式
①中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4;
③中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(5)乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
2.加成反应(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似,也能与氢气发生加成反应,化学方程式为CH3CHO+H2CH3CH2OH。
3.醛的化学通性
(1)醛可被氧化为羧酸,也可被氢气还原为醇,因此醛既有氧化性,又有还原性,其氧化、还原的特征反应为
RCHO+H2RCH2OH
(2)有机物的氧化、还原反应
①氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。
②还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (√)
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离。 (×)
(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛。 (×)
(4)银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止。 (×)
三、缩聚反应
1.概念:在浓盐酸(或浓氨水)的催化下,甲醛分子中的氧原子与苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合生成水,其余部分形成高分子化合物。像这种由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应,称为缩聚反应。
2.实例
(1)甲醛与苯酚合成线型酚醛树脂,其反应方程式为
(2)酚醛树脂的制备装置
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,甲醛与苯酚在条件不同时,可以得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂,在浓氨水催化下,主要得到体型酚醛树脂,体型酚醛树脂是热固性的;在浓盐酸催化下,主要得到线型酚醛树脂,线型酚醛树脂是热塑性的。同样甲醛与尿素也可合成脲醛树脂,可以制成热固性高分子黏合剂。
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)缩聚反应生成高分子化合物的同时,还有H2O等小分子物质生成。 (√)
(2)将缩聚高分子化合物的中括号去掉,即得到单体。 (×)
(3)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同。 (√)
四、酮的结构与性质
1.酮的概念和结构特点
(1)概念:羰基与两个烃基相连的化合物。
(2)官能团:羰基()。
(3)通式:。饱和一元脂肪酮的分子式通式为CnH2nO(n≥3)。
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