内容正文:
第一单元 醇和酚
基础课时10 醇
学习任务
1.能描述乙醇的物理性质。
2.能从官能团角度区别醇、醚的结构差异。
3.能通过实验探究获得乙醇的化学性质。
4.能从官能团角度分析和推断醇类的共性。
5.能列举醇类在日常生活中的广泛应用,认识醇类物质对现代社会可持续发展的影响,能依据醇类、酚类物质的性质对环境、 能源等具体问题作出判断。
一、醇的结构与性质
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。在醇类化合物中,人类很早就认识了乙醇。
1.乙醇的组成与结构
2.化学性质
醇所表现的特殊的化学性质主要体现在羟基官能团上,醇的化学反应主要由分子中的O—H和C—O断裂引起。
(1)与金属钠反应
钠能置换出乙醇分子中的氢原子。化学方程式为2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑。
【特别提醒】 ①在乙醇分子里,被钠置换的氢是羟基上的氢,而不是乙基上的氢。
②该反应属于取代反应,1 mol乙醇与足量Na反应可产生0.5 mol H2。
③综合乙醇与钠反应和金属活动性顺序可知,钾、钙等活泼性金属也能与乙醇发生反应,如:2CH3CH2OH+2K―→2CH3CH2OK+H2↑。
(2)氧化反应
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,化学方程式为
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)与氢卤酸的反应(取代反应)
【实验操作】在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL 浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末,在试管Ⅱ中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后,冷却。观察并描述实验现象。
【实验现象】试管Ⅱ中生成一种无色油状液体
【实验结论】乙醇与氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷。反应方程式为NaBr+H2SO4(浓)NaHSO4+HBr;CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。
【特别提醒】 ①NaBr粉末和浓硫酸的作用是生成HBr,为防止生成的HBr被浓H2SO4氧化,实验中应使用70%的浓硫酸且只能微热(只生成NaHSO4)。
②醇不仅可以与氢溴酸反应,还可以与其他氢卤酸反应。在反应中,醇分子中的C—O键断裂,羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
R—OH+HX―→R—X+H2O
(4)脱水反应
【实验步骤】组装如图所示装置,在圆底烧瓶中加入5 mL乙醇和15 mL浓硫酸,放入几片碎瓷片,加热,使混合溶液的温度迅速升到170 ℃,观察实验现象。
【实验现象】①温度在170 ℃时有气体生成;
②温度在140 ℃时无气体生成,洗气瓶液面上有油状液体出现;
③酸性高锰酸钾溶液褪色。
【实验结论】乙醇可以在浓硫酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O(分子内脱水);
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(分子间脱水)。
【说明】 a.醇发生消去反应的结构条件与卤代烃相似,即与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
b.在有机化学反应中,反应条件尤为重要。条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变,反应产物可能会随之改变。例如,温度不同,乙醇脱水的产物就不同,苯的硝化反应产物也不同;溶剂不同,卤代烃与碱的反应产物不同。
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。 (×)
(2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。 (×)
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170 ℃。 (√)
(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。 (√)
二、醇的重要应用
1.概念与结构通式
醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。
饱和一元醇通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1,n为整数)。
2.分类
3.命名
(1)步骤原则
(2)实例
CH3CH2CH2OH1丙醇; 2丙醇; 1,2,3丙三醇。
注意 用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。
4.三种重要的醇
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
CH3OH
无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有毒、误服少量(10 mL)可致人失明,多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙二醇
无色、黏稠的液体,有甜味、能与水混溶,能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分,也是生产聚酯纤维的主要原料
丙三醇(甘油)
无色、黏稠、具有甜味的液体,能与水以任意比例混溶,具有很强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品;凝固点低——作防冻剂;三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
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