内容正文:
基础课时6 有机化合物的命名
学习任务
学会用习惯命名法和系统命名法对简单的有机化合物进行命名。
一、烷烃的命名
1.烃基与烷基
(1)烃基:烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团。
(2)烷基:烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。
(3)常见的烃基
甲烷分子失去一个H,得到—CH3,叫甲基;乙烷分子失去一个H,得到—CH2CH3,叫乙基。
丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是。
丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。
2.烷烃的习惯命名法
(1)原则:碳原子数后加“烷”字。
(2)碳原子数的表示方法
①碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;
②碳原子数在十以上的用中文数字表示;
③当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。如“正”表示直链烃,“异”表示具有结构的异构体,“新”表示具有结构的异构体。CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷,的名称为异戊烷,的名称为新戊烷。同理,对于简单的醇,CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇,(CH3)2CH—OH命名为异丙醇,(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇等。
3.烷烃的系统命名法
(1)选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号:选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链距离相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
(3)写名称:将支链的名称写在主链名称的前面,在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字和名称之间用短横线相连。
如:
①主链碳原子数目为7,名称为庚烷。
②取代基的名称为甲基和乙基。
③取代基的数目为3。
④取代基的位置分别为2号位、4号位、5号位。
该有机物的名称为2,5二甲基4乙基庚烷。
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1。 (√)
(2)烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基。 (√)
(3)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也只有一种。 (×)
(4)某烷烃的名称为2,3,3三甲基丁烷。 (×)
二、含官能团有机化合物的命名
1.烯烃和炔烃的命名
(1)选主链:将含双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称:先用中文数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置(用碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
如:H2CCHCH2CH3命名为1丁烯;
命名为2乙基1,3丁二烯;
命名为3甲基1丁炔。
2.其他含官能团有机化合物的命名
在给其他有机化合物命名时,一般也要经过选母体、编序号和写名称三个步骤。
(1)选母体
在选母体时,如果官能团中没有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团连接的碳原子;如果官能团含有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。
(2)编序号
在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
如:命名为3乙基3己醇;
命名为1,3丙二醇;
命名为2甲基丁醛。
(1)写出2,4二甲基3乙基3己烯的结构简式:____________________。
(2)某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。命名正确的同学是________。
[解析] (2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:①烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;③必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。
[答案] (1) (2)丁
三、环状化合物的命名
1.习惯命名法
(1)一元取代物的命名
在命名环状化合物时,通常选择环作为母体,将环侧链作为取代基。如称为环戊烷。称为甲苯。称为乙苯,称为甲基环戊烷。
(2)二元取代物的命名
当环上有两个氢原子被取代后,取代基在环上有邻、间、对三种位置,取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
对苯二酚
间甲基苯酚
2.系统命名法
以二甲苯为例,若