(讲义)专题2 第1单元 基础课时4 同分异构体 手性分子-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(苏教版2019)

基础课时4　同分异构体　手性分子 学习任务 1．认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类。 2．识别并运用不同的有机物分子结构的表征方式，能从共价键的角度分析结构特征。 一、同分异构体 1．同分异构现象和同分异构体 (1)概念：有机化合物分子中通常含有较多的原子，这些原子在成键方式，连接顺序等方面，如果存在差异，就会产生分子式相同而结构不同的现象，即同分异构现象。分子式相同而结构不同的化合物分子互为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中，它是有机物种类繁多的重要原因之一。 (2)性质：同分异构体虽然具有相同的分子组成，但其性质却存在差异，其本质原因是同分异构体具有不同的结构。 2．同分异构体的类别 有机化合物中有两类异构现象——构造异构和立体异构。构造异构是分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象，比如碳链异构、位置异构和官能团异构。 (1)构造异构 ①碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象叫作碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构，如戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷、新戊烷，三种同分异构体。 ②位置异构：有机化合物分子中含有官能团或取代基，由于官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同而产生的同分异构现象称作位置异构。如丁烯(C4H8)分子含有碳碳双键，双键在碳链中的位置存在以下两种情况： ③官能团异构：有机化合物分子式相同，但分子中所含官能团不同产生的异构现象称为官能团异构。比如乙醇和甲醚的分子式都为C2H6O，但乙醇分子中的官能团为羟基(—OH)，二甲醚分子中的官能团为醚键()。 (2)立体异构 ①概念 有人在研究2­丁烯的结构时，发现有2种熔点不同的物质，用球棍模型组装分子，得到下面两种结果： 上面两种结构的球棍模型不能完全重合，说明是不同的结构。在有机化学中，我们把这种构造相同，但分子中所含原子或基团在空间的排布不同产生的异构形式称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。 ②顺反异构 条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。 反式：相同基团在双键两侧。 顺式：相同基团在双键同侧。 下图是2­丁烯的两种顺反异构体，其中甲基在双键同一侧的，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式。 ③对映异构 某些有机化合物组成相同，分子构造也相同，但两者像人的左手和右手的关系一样，互为镜像，彼此不能重合，称为对映异构，也称旋光异构。把两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。例如，乳酸的对映异构体可表示如图： 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)每一种有机物都存在同分异构现象。 (×) (2)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 (×) (3)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同。 (×) (4)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物。 (√) (5)存在顺反异构的有机物分子中任一双键碳原子上连有的原子或原子团不同。 (√) 二、手性分子 1．手性分子的特点 分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子，犹如人的左右手。 2．手性碳原子 在丙氨酸()分子中有1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团(—H、—CH3、—NH2、—COOH)，当这4个原子或原子团以不同的空间排列方式与该碳原子相连时，就会得到如图所示的两种分子，分别命名为D­丙氨酸和L­丙氨酸。 这两种分子犹如人的左右手，它们互为镜像且不能重叠。我们把像D­丙氨酸和L­丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。 　已知若1个碳原子连有4个不同原子或原子团，则该碳原子称为“手性碳原子”。下列分子中含有手性碳原子的是(　　) C　[C中含有手性碳原子，如下所示： (乳酸)。] 同分异构体的书写 1．烷烃C6H14的同分异构体有几种？试写出其结构简式。 [提示]　 C6H14有5种同分异构体，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 2．写出C5H10的链状同分异构体的键线式。 [提示]　 3．写出C8H10的芳香烃的同分异构体的键线式。 [提示]　 1．烷烃同分异构体的书写 (1)主链由长到短。 (2)支链由整到散，由不同碳到同一碳原子。 (3)支链位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)。 下面以己烷(C6H14)为例作方法解析(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)： ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C ②从母链的一端取下一个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到两个带有甲基、主链比母链少一个C原子的异构体骨架。 ③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连在母链所剩下的各个C原子上，得多个带