(讲义)专题8 第1单元 能力课时3 有机物的结构——原子共线、共面和同分异构体的判断-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学必修第二册(苏教版2019)

能力课时3　有机物的结构——原子共线、共面和同分异构体的判断 1．认识几种共线、共面原子的母体及判断共线、共面问题的基本方法。 2．掌握烃分子同分异构体的判断方法，认识同分异构现象，培养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。 常见烃分子中原子共线、共面的判断方法 1．熟悉常见分子的空间结构 (1)与三键直接相连的原子共线，如—C≡C—、—C≡N。 (2)“模型法”分析多原子共面问题。 ①甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图，凡是碳原子与4个原子形成共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面，称为V形共面。凡是出现一个碳原子周围连有四个原子的结构，所有原子不可能都共平面。 ②乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图，所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。 ③苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 2．连接不同基团后的原子共面分析 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔：，所有原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面可以重合。 如苯乙烯：，分子中至少12个原子共平面，最多16个原子共平面。 (3)平面与立体结构连接：如甲基与平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。 【例题】　有机物分子中最多有______个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。 [解析]　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。 由于碳碳单键可以绕键轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。 [答案]　11　6　9 判断烃分子中原子共面的方法 1．下列物质的所有原子，不可能处于同一平面内的是(　　) A　[根据已有知识，乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故甲基中的原子不可能处于同一平面内。同理，我们可以将C项看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，从而得出C项中物质的所有原子可能处于同一平面内，因此B、C、D都不符合题意。] 2．已知乙烯分子为平面结构，C2H2为直线结构。则有机物M(CH≡C—CH===CH—CH3)分子中，最多共直线和共平面的原子数分别为(　　) A．6、11 B．5、10 C．4、9 D．4、11 C　[M的结构为由此可以看出结果。] 同分异构体判断的一般方法 1．烷烃的同分异构体的书写方法 (1)遵循的原则 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻、间。 (2)书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 可概括为“两注意，四句话”： 2．常见烷基的种数 甲基　—CH3　1种 乙基　CH3CH2—　1种 3．烯烃(2～5个碳原子)的同分异构体 书写思路：(如C5H10) 第一步：先写最长的碳链，再在不同的位置标上双键。 (仅有2种位置) 第二步：从主链上减下一个碳原子，挂在不同的碳原子上，以形成不同的碳骨架，然后再标上双键。 (仅有1种碳骨架，可以有3种不同位置的双键) 第三步：依上述步骤再减碳原子形成不同的碳骨架，再标双键。 (仅有一种碳骨架，但无法标双键)。 第四步：确定同分异构体种数，标上氢原子，书写同分异构体的结构简式： C5H10共有5种烯烃同分异构体 4．苯的同系物同分异构体的书写或判断方法 (1)定一(或二)移一法 苯环上连有两个取代基时，可固定一个取代基，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。如C8H10代表的苯的同系物有 (2)换元法 苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种一元取代产物。在苯环上的取代产物中，若苯的同系物的苯环上有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种类数相同。 5．烃的一氯代物同分异构体数目的判断 烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烷烃的一氯代物，其同分异构体数目的判