内容正文:
基础课时13 煤的综合利用 苯
1.认识煤的综合利用的意义,培养“科学态度与社会责任”的化学学科核心素养。
2.认识苯的组成和结构特征,理解苯分子的空间结构,知道苯分子中碳碳键的特殊性。
3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,并会书写相应的化学方程式。
知识点一 煤的综合利用
1.煤的组成
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是碳,其次是氢和氧,另外还有少量的硫、磷、氮等元素。
2.煤的综合利用
微点拨:煤的干馏、气化、液化均是化学变化。
3.发展方向
(1)煤焦工艺改造以清洁能源产业要求为目标,探索清洁高效的气体燃烧技术和提升能源利用效率,实现污染气体零排放和CO2气体低排放,建构清洁高效的煤干馏工艺过程。
(2)新型煤化工将向煤炭—能源化工一体化方向转型,以生产清洁能源和可替代石油化工的产品为主,减轻燃煤造成的环境污染,降低对进口石油的依赖,促进煤化工的绿色发展。
判断下列说法是否正确。(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)把煤加强热使之分解的过程为煤的干馏。 (×)
(2)煤俗称煤炭,因此可看作碳元素形成的单质。 (×)
(3)煤中含粗苯、煤焦油等物质,可通过蒸馏获取苯、甲苯等芳香烃。(×)
(4)在一定条件下,煤可以和氢气直接反应生成液体燃料。 (√)
(5)煤的干馏为物理变化,煤的气化和液化为化学变化。 (×)
从煤的干馏产物中可以分离出苯或甲苯,煤中含有苯、甲苯等物质吗?
提示:煤是由有机物和少量无机物所组成的复杂混合物,本身不含有苯、甲苯等物质,在干馏时发生化学变化生成了这些物质。
知识点二 苯
1.苯是一种重要的化工原料,其分子式为C6H6,远没有达到饱和。苯是一种无色、有特殊气味的液态烃。苯具有较强的挥发性,有毒。根据下列实验,总结苯的某些性质。
实验内容与步骤
实验现象
实验结论
实验①:先向试管中加入3 mL酸性高锰酸钾溶液,再加入1 mL苯,振荡试管,观察现象
液体分为两层,上层为无色,下层为紫红色
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
实验②:先向试管中加入1 mL溴水,再加入3 mL苯,振荡试管,观察现象
液体分为两层,上层为红棕色,下层为无色
苯不能与溴水发生反应
2.苯的化学性质
(1)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但能燃烧。苯燃烧时会有明亮的火焰,并伴有浓烟产生,这是由于苯分子含碳量高,碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为2C6H6+15O212CO2+6H2O。
(2)苯分子中的氢原子可被其他原子或原子团所取代,生成一系列重要的有机化合物。例如,苯能与浓硝酸在浓硫酸作催化剂共热至50~60 ℃发生反应,苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代,生成硝基苯,反应的化学方程式是。
(3)苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键,但在特定条件下,仍能发生加成反应,在镍作催化剂的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,化学方程式是。
微点拨:有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应;乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液可发生加成反应;苯必须在催化剂存在时才能和液溴发生取代反应。
判断下列说法是否正确。(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)邻二甲苯()不存在同分异构体,可说明苯分子中不存在单双键交替结构。 (√)
(2)将苯加入溴水中,振荡,水层呈无色,说明苯和溴发生了加成反应。 (×)
(3)苯的结构简式可写成,但分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键。 (√)
(4)苯中含碳碳双键,所以苯能与H2发生加成反应。 (×)
探究苯的取代反应
溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图所示的装置制取(该反应放出热量),苯与液溴在催化剂FeBr3存在时,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯,反应的化学方程式为。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
[问题1] 怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应?
提示:生成了溴化氢分子。
[问题2] 反应催化剂为FeBr3,若实验中不加FeBr3而加铁粉,实验同样能够成功,为什么?
提示:因为铁粉可与液溴反应生成FeBr3。
[问题3] 苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体,而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色,如何提纯得到无色的溴苯?
提示:将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合,充分振荡后静置,使液体分层,然后分液。
[问题4] 有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯,未能获得成功,请分析实验失败的原因,并改进实验方案。
提示:应该用液溴代替浓溴水。
苯的溴代反应和硝化反应的比较
反应类型
溴代反应
硝化反应
反应物
苯和液溴
苯和浓硝酸
催化剂
FeBr3
浓硫酸(催化、吸水)
反应条件