(讲义)第2章 第3节 能力课时1 综合认知重要烃的结构与性质-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

能力课时1　综合认知重要烃的结构与性质 通过比较，认识烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成、结构和性质的差异，培养“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。 重要烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 苯 甲苯 代表物 结构简式 CH4 结构特点 全部为σ键、饱和烃 含碳碳双键(σ键和π键)、不饱和链烃 含碳碳三键(σ键和π键)、不饱和链烃 含大π键、芳香烃 含一个苯环(含大π 键)，侧链为烷基 空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面正 六边形 所有碳原子 在同一平 面上 物质性质 难溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O KMnO4 (H＋) 不反应 氧化反应，褪色 氧化反应，褪色 不反应， 不褪色 氧化反应，褪色 Br2 (H2O) 不反应 加成反应，褪色 加成反应，褪色 不反应，萃取褪色 不反应，萃取褪色 主要反 应类型 取代反应 加成反应、氧化反应、加聚反应 加成反应、氧化反应、加聚反应 加成反应、取代反应 加成反应、取代反应、氧化反应 【例1】　科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯，从而增加苯及其芳香族化合物的产量()，下列有关说法正确的是(　　) A．①②两步都属于加成反应 B．环己烯的链状同分异构体超过10种(不考虑立体异构) C．环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，且褪色原理相同 D．环己烷、环己烯、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B　[由烯烃、炔烃和芳香烃的加成反应可知，加成反应降低了烃的不饱和度，而上述反应①和②却相反，A项错误；环己烯的链状同分异构体有炔烃(7种)、二烯烃(大于3种)，其数量大于10种，B项正确；环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，其中环己烷、苯萃取了溴水中的溴，而环己烯使溴水褪色则是环己烯与溴发生了加成反应，反应原理不同，C项错误；环己烷、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误。] 1．下列有机反应中，C—H σ键发生断裂的是(　　) A．丙烷与氯气在光照条件下反应 B．丁烯与溴的四氯化碳溶液反应 C．乙炔与氯化氢在催化剂和加热条件下反应 D．甲苯与氢气在催化剂和加热条件下反应 A　[B项，中π键断裂；C项，—C≡C—中π键断裂；D项，中大π键断裂。] 有机物空间结构及原子共线、共面判断方法 1．数学原理 两点确定一条直线，三点确定一个平面。 2．简单有机物分子的结构特点 注意：甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中的所有原子共面，甲酸分子()中的所有原子可能共面。 3．基本规律 (1)分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子中的所有原子不共面，如甲苯分子中的所有原子不共面。 (2)分子结构中若出现一个碳碳双键，则至少有6个原子共面，如丙烯分子中至少有6个原子共面，最多有7个原子共面。 (3)分子结构中若出现一个苯环，则至少有12个原子共面，如甲苯分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共面。 (4)分子结构中若出现一个碳碳三键，则至少有4个原子共线；分子结构中若出现一个苯环，则至少有4个原子共线，如苯乙炔分子中有6个原子共线。 4．判断方法 (1)化整为零。将复杂分子分割成若干基本结构单元(甲烷、乙烯、乙炔、苯等)。 (2)基本结构单元的空间结构＋键的连接方式＝复杂分子中原子间的空间位置关系。 名师提醒：(1)可旋转的单键是造成有机物分子中原子不在同一平面上的主要原因；双键、三键不能旋转。 (2)注意题目要求和隐含条件：例如，是“最多”还是“至少”，是“共面”还是“共线”，是“所有原子”还是“所有碳原子”。 【例2】　下列关于的说法正确的是(　　) A．所有碳原子可能共平面 B．除苯环外的碳原子共直线 C．最多只有4个碳原子共平面 D．最多只有3个碳原子共直线 A　[为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下： 。根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。 或 C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。 通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。] 2．试分析的分子结构。(已知为平面形结构) (1)在同一条直线上的原子最多有________个。 (2)在同一个平面内的原子最多有___