(讲义)第2章 第3节 基础课时8 芳香烃-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

第三节　芳香烃 基础课时8　芳香烃 1．认识苯的结构特点、性质及用途。培养“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。 2．区分芳香烃和苯的同系物；学会从基团和化学键的角度分析基团之间的相互影响。培养“变化观念与平衡思想”的化学学科核心素养。 一、苯 1．芳香烃 在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 无色 液态 有特殊气味 有毒 比水小 不溶于水 3．苯的分子结构 4．苯的化学性质 微点拨： ①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)苯分子结构中不存在碳碳双键，所以苯不能发生加成反应。 (×) (2)苯的对位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。 (×) (3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理相同。 (×) 二、苯的同系物 1．定义：苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。 2．苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为。 微点拨：2,4,6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 (×) (2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。 (×) 　有下列物质： (1)属于芳香烃的是_____________________________________。 (2)属于苯的同系物的是_________________________________。 (3)⑥的一氯代物有________种。 (4)①的硝化反应生成TNT的化学方程式为________________________。 [答案]　(1)①②⑤⑥　(2)①⑥　(3)5 (4)＋3HNO3＋3H2O 制备溴苯和硝基苯的实验设计 苯与溴的反应、苯与浓硝酸和浓硫酸混合物的反应是苯的典型取代反应。根据这两个反应设计的实验也是考试中经常涉及的内容。 (1)纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？ (2)如何将浓硫酸、浓硝酸混合制得混酸？ (3)纯净的硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，而实验得到的硝基苯呈黄色，其原因是什么？如何除去？ [提示]　(1)溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。 (2)将浓硫酸沿烧杯内壁注入浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，冷却溶液至室温。 (3)原因是硝基苯中溶解了NO2，可以用稀NaOH溶液洗涤除去。 1．苯的取代反应 实验原理 实验 现象 烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液体生成 注意 事项 ①应该用纯溴； ②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 产品 处理 (精制 溴苯) 2．制备硝基苯的实验方案 反应原理 实验 试剂 苯、浓硝酸、浓硫酸 实验 装置 实验 步骤 (1)配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入烧瓶中，再沿烧瓶内壁慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却； (2)向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡使混合均匀； (3)将烧瓶放在50～60 ℃的水浴中加热 实验 现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有微黄色油状液体出现(因溶解了NO2而呈微黄色) 实验 说明 (1)采用水浴加热的优点是反应物