(讲义)第1章 第1节 基础课时2 有机化合物中的共价键 同分异构现象-【提分教练】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

基础课时2　有机化合物中的共价键　同分异构现象 1．从原子轨道和电负性认识共价键极性类型与有机反应的难易关系，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 2．认识有机物的分子结构决定因素，认识有机物存在同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。 3．知道有机物分子中基团之间相互影响，从化学键的角度认识官能团与有机物之间的相互转化，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 一、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键。 σ键 π键 成键形式 “头碰头” “肩并肩” 旋转情况 可绕键轴旋转 不能绕键轴旋转 键的稳定性 较稳定 容易断裂 存在 单键 双键、三键 常见反应类型 取代反应 加成反应 实例 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键 乙烯分子的碳碳双键中有一个π键；乙炔分子的碳碳三键中有两个π键。 2．共价键的极性与有机反应 共用电子对偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 乙醇的结构如图： (1)乙醇与钠反应 该反应放出氢气过程中，乙醇断裂了极性较强的氢氧键，即图中①。相同条件下，乙醇分子中氢氧键极性＜水分子中氢氧键极性，因此乙醇与钠反应剧烈程度＜水与钠反应剧烈程度。 (2)乙醇与氢溴酸反应 C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O 乙醇断裂了碳氧键，即图中②。乙醇分子中的碳氧键的极性较强，在与氢溴酸反应时碳氧键发生了断裂。 (3)共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。 (×) (2)有机物分子中均含有σ键和π键。 (×) (3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。 (√) (4)中碳原子与氧原子之间是极性键，在化学反应中容易断裂。 (√) 二、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象与同分异构体 2．同分异构现象的类型 (1)分类：同分异构现象的类型主要包括构造异构和立体异构。 (2)有机化合物的构造异构现象 异构类别 形成原因 实例 碳架异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 官能团的位置不同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3 官能团异构 官能团不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3 (3)立体异构的类型：顺反异构、对映异构等。 3．键线式 将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为，可表示为。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)由于同分异构体的分子式相同，故它们的性质相同。 (×) (2)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物。 (√) (3)符合分子式为C4H8的有机物共有3种。 (×) (4)同分异构现象不仅存在于有机化合物之间，也存在于某些无机物之间。 (√) 　下列各组物质中互为同分异构体的有________(填字母)。 A．NH4OCN和CO(NH2)2 B．CH3CH2OH和CH3OCH3 C．CH3CH2COOH和CH2===CHCOOH D． E．石墨与金刚石 F．16O与18O [答案]　A、B、D 有机化合物中共价键类型、数目的判断 有下列物质：①CH3CH3　②CH3—CH===CH—CH3　③CH3—C≡CH　④CH3CH2OH (1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有______(填序号)。 (2)②分子中σ键与π键的个数比为________。 (3)②③分子中碳原子的杂化类型有______________________。 (4)④发生酯化反应时，一般断裂的共价键为___________键。 (5)④与HBr反应时④中断裂的共价键为______键。 [提示]　(1)①④　(2)11∶1　(3)sp3、sp2、sp　(4)氢氧　(5)碳氧 1．共价键的分类 (1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。 (2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。 (3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。 2．有机物分子中σ键与π键的判断 (1)σ、π键的计算：单键为σ键；双键是1个σ键和1个π键；三键是1个σ键和2个π键。 (2)σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。 3．有机化合物的结构特点 与碳原子相连的原子数 4 3 2 结构示意图 碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 碳原子的成键方式 σ键 σ键和π键 σ键和π键 碳原子与相