2.3.2苯的同系物 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 第二章 烃 第2课时 苯的同系物 化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时，一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？ 他发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的基础成分。 ─Br ─CH＝CH2 ─CH3 ─ CH3 ─NO2 ─CH3 C2H5─ ─CH3 思考交流：1、苯的“寻亲记”：以上物质中找一找苯的同系物？ 同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。 2、苯的同系物有什么特点？ 同一类物质，官能团种类、数目都相同 3 结构特点： （1）只含一个苯环 （2）苯环的侧链基团均为烷基 通式： CnH2n-6 (n≥7) Ω=4 定义： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 一、什么是苯的同系物？ 4 下列有机物属于芳香族化合物的有 ， 属于芳香烃的有 ， 属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ②③⑧ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 思考：芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的关系？ 练 习 二、苯的同系物怎么命名？ 一元烷基苯： 甲苯 乙苯 以苯为母体，烷基为取代基，称某(烷基名)苯。 苯环上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH时，不再是苯的同系物，而以所连官能团命名： OH NH2 COOH SO3H CHO 苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸 苯甲醛 二元烷基苯： 二、苯的同系物怎么命名？ 以苯为母体，2个烷基在苯环上有3种位置，可用邻、间、对位命名 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基(如甲基)所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则。 1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯 苯环上连有不饱和烃基或复杂烷基时，一般把苯作取代基来命名。 书写C9H12属于苯的同系物的同分异构体。 CH2CH2CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 练一练 观察答案，书写遵循了什么有序规则？ 颜色 气味 状态 溶解性 密度 液态 无色 特殊气味 比水小 不溶 (与苯类似) 三、苯的同系物的物理性质 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大；同分异构体之间，苯环上的支链越多，对称性越好，溶、沸点越低 ，密度越小。极性越小，分子间作用力越小。 9 (1) 氧化反应：能燃烧，但不能被强氧化剂氧化 (2) 易取代： 卤代，硝化，磺化 (3) 难加成： 与H2加成 (1)取代反应：卤素单质/光照 (2)氧化反应：能燃烧，但不能被强氧化剂氧化 基团之间会不会相互影响？ 【预测】苯的同系物的化学性质 【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 11 【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几