内容正文:
卤代烃
发错的诺贝尔奖(1948)?
1939年,瑞士科学家穆勒
任务 1
回忆常见卤代烃的结构与物理性质
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷
沸点/℃ -24.2 40 61 77
相对密度 —— 1.336 1.489 1.595
一般情况下,相同碳原子时,卤代烃沸点、相对密度随着卤素原子数增多而增大
1,2-二溴乙烷
1,2-二氯乙烷
1,2-二氟乙烷
1,2-二氟乙烷 1,2-二氯乙烷 1,2-二溴乙烷
沸点/℃ 31 83.5 131
相对密度 0.913 1.256 2.18
一般情况下,相同碳原子时,卤代烃沸点、相对密度随着卤素原子相对原子质量增大而增大
尝试命名并比较
以下物质沸点
CH3CH2Br
CH3CHBrCH3
CH3CHBrCH2Br
37-40℃
141℃
60.6℃
溴乙烷
1,2-二溴丙烷
2-溴丙烷
其他类型的卤代烃你会命名吗?
任务 2
认识溴乙烷的结构,预测溴乙烷的化学性质
化学键 C-H C-C C-Br
键长/pm 110 154 194
键能/
(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5
依据键能判断,哪一条键容易断?
δ-
δ+
由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对向卤原子偏移,碳卤键极性较大。由于碳卤键较容易断裂,使得卤代烃具有较强的反应活性。
在试管中滴入 15 滴溴乙烷,再滴加 5 滴硝酸银溶液,振荡后观察分层情况以及有无浅黄色沉淀析出。
另取试管滴入 15 滴溴乙烷,再加入 1 mL 5% 的 NaOH 溶液,充分振荡、加热、静置。
接着从试管中吸取一定量水层溶液分别转移至另两支洁净试管中,向其中一支先加入稀硝酸酸化,再滴加几滴 AgNO3 溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。另一支直接加入 AgNO3 溶液.
NaOH水溶液加热
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
反应类型:水解反应(取代反应)
请写出以下卤代烃水解的化学方程式?并将产物中的有机物命名
CH3CHBrCH3
CH3CHBrCH2Br
卤代烃
醇
2-丙醇
1,2-丙二醇
CH3CBr2CH3
丙酮
CH3CH2CHBr2
丙醛
任务3
以丙烯为原料,设计制备 的路线
①
②
③
① 溴水或溴的CCl4溶液,加成反应
② NaOH水溶液加热,水解(取代)反应
③ 乙酸、浓硫酸、共热,酯化(取代)反应
Lavf57.71.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf58.29.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
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