内容正文:
分子的结构与物质的性质(第四课时)
化学物质也有对称性吗?
任务 1
认识分子的对称性
以通过碳原子和氢原子的连线为轴旋转120°或240°时,分子完全恢复原状,我们称这条连线为对称轴;通过碳原子和其中两个氢原子所构成的平面,分子被分割成相同的两部分,我们称这个平面为对称面。
分子的许多性质如极性、旋光性(左旋/右旋)等都与分子的对称性有关。在光透过某些化合物时,光波振动的方向会旋转一定的角度,这种性质称为旋光性。
镜像对称
三维空间里不能重合
经过大量的研究发现,这些分子本身和它们在镜中的像,就如同人的左手和右手,相似但不能重叠,因而称这类分子表现出手性。
两分子互称手性异构体
有手性异构体的分子称为手性分子
如何判断分子是否具有手性?
任务2
搭建结构模型,判断分子的手性
CH2Cl2
CHFClBr
CH3Cl
CH2ClBr
同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团
手性分子的特点?
手性碳原子(不对称碳原子)
任务3
标出分子中的手性碳原子
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如果有一个手性碳原子,则该有机物分子通常是手性分子,具有手性异构体。
含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子(高中不研究)。
链接高考(全国甲卷)
分子中有_______个手性碳
5
「饱和碳原子」非双键、三键
非-CH3、-CH2-基团中的C
任务4
辨证看待分子手性与物质性质的关系
“反应停”早期用于减轻妇女妊娠反应的药物酞胺哌啶酮,因未能将其中左旋异构体分离出去而导致许多胎儿畸形。因此,药物的不对称合成已成为人们极为关注的研究领域。
催化剂
催化剂
不产生不匹配的手性产物
合成匹配的手性产物
手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,可以比喻成握手,手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握。
药品布洛芬是D-异构体和工-异构体的外消旋混合物。L-布洛芬是止痛药,而D-布洛芬不是。但在人体内D-布洛芬可被转化为L-布洛芬。因此,人们直接服用外消旋混合物即可达到同样的治疗效果,而不需要服用更昂贵的L-布洛芬。
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