2.3分子的结构与物质的性质（第二课时）-2023-2024学年高二化学人教版2019选择性必修2同步课件

分子的结构与物质的性质（第二课时） 基于分子中的电荷分布与分子的空间结构 → 分子的极性 微观结构 （极性） 物质性质 （物理/化学） 决定 Na与水、乙醇反应，谁更活泼？ H-O-H CH3-CH2-O-H 乙醇中的氧氢键极性弱 基团间的相互影响 任务 1 基于分子中基团间的相互影响，认识化学键的极性对分子化学性质的影响 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 pKa（pKa=−lgKa） pKa越小，酸性越强 为什么甲酸、乙酸、丙酸的酸性逐渐减弱？ R—C—O—H O δ+ δ- C—C—O—H O δ+ δ- H H H δ+ δ- δ+ δ+ 电子云密度分布的改变，引起键的极性改变 R—C—O—H O δ+ δ- 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 R：烃基 （推电子基团） 烃基越多，推电子效应越明显 羧基中O-H键的极性越小 极性越小，O-H键越不易断裂 H不易电离，酸性越小，pKa越大 随着烃基加长，酸性的差异越来越小？ 这种影响沿分子链迅速减弱，实际上经过3个原子之后，此种效应已很微弱，超过5个原子便没有了。 羧酸 pKa 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 R—C—O—H O δ+ δ- 为什么随着Cl的增多，酸性逐渐增强？ C—C—O—H O δ+ δ- Cl Cl Cl δ- δ+ δ- δ- R：Cl等卤素原子 （吸电子基团） Cl越多，吸电子效应越明显 羧基中O-H键的极性越大 极性越大，O-H键越易断裂 H易电离，酸性越强，pKa越小 羧酸 pKa 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 基于基团间的相互影响，解释两者的差异？ C—C—O—H O δ+ δ- Cl Cl Cl δ- δ+ δ- δ- C—C—O—H O δ+ δ- F F F δ-- δ++ δ-- δ-- F的电负性比Cl大，吸电子效应更明显，羧基中O-H键的极性更大， 更容易电离出H+，酸性更强。 基团间的相互影响 （取代基效应） 电子效应 空间效应 诱导 效应 共轭 效应 其他 效应 后面逐渐学习 推/吸电子 效应 空间位阻 后面逐渐学习 链接高考（海南卷） BD 已知以下三种物质的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，其中碱性由强到弱顺序为？ 链接高考（山东卷） a b c b>a> c 分子中极性较大的基团具有亲水性，极性较小的基团具有亲脂性或疏水性。 肥皂的主要成分：硬脂酸钠 细胞膜的主要成分：磷脂双分子层 任务2 认识分子的极性对分子物理性质的影响 用CCl4萃取碘水中的I2 萃取的原理是什么？ 碘单质在不同溶剂中 溶解度 水 小 四氯化碳 大 依据经验，提出“相似相溶”规律 相似：分子的极性相似 相溶：两物质互相溶解 极性分子易溶于极性溶剂，如氨、乙醇等极性分子易溶于水； 非极性分子易溶于非极性溶剂，如碘单质易溶于四氯化碳。 链接高考 基于分子极性角度解释吡啶在水中的溶解度远大于苯的主要原因 在相对分子质量相同的情况下，极性分子比非极性分子有更高的熔沸点。 $$