1.2.2 确定有机化合物的结构课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 2019人教版选择性必修三 第二节 研究有机化合物的一般方法 第二课时 确定有机化合物的结构 核心素养发展目标 （1）了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用，能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式，能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。 （2）通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。 第二课时 确定有机化合物的结构 有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。 （J·von Liebig，1803—1873） 李比希元素分析仪 李比希元素分析仪 李比希元素分析仪 李比希元素分析仪 李比希元素分析仪 李比希元素定量分析法 取一定量仅含C、H、O的有机物 CO2 H2O 测得前后的质量差 加CuO O2或 计算C、H原子质量分数 剩余的为O原子的质量分数 用KOH浓溶液或碱石灰吸收 测得前后的质量差 CO2 碱石灰 李比希元素定量分析法 用无水CaCl2 吸收 H2O 确定实验式 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 现代化的元素分析仪 确定实验式 【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 确定实验式 有机化合物分子内各元素原子的最简整数比——实验式（最简式） 【例2】某有机物5.8 g完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g ，该有机物含有哪些元素?试求其实验式。 n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16 ＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1 m(C) = 13.2 = 3.6 g m(H) = 5 = 0.6 g m(O) = 5.8 – 3.6 – 0.6 = 1.6 g 有机物的实验式： 确定实验式 该有机物含有C、H、O三种元素 实验式为 C3H6O 确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？ C3H6O 实验式 (C3H6O)n 分子式 怎样确定n？ ①摩尔质量定义：M=m/n ③相对密度:D=M1/M2 ②标准状况下， M=22.4L/mol × ρ g/L 确定分子式 确定相对分子质量 18.4 188g/mol 确定分子式 最快速、精确测定相对分子质量的重要方法是质谱法，测定时只需要很少量的样品 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 如何读质谱图，确定有机物的相对分子质量？ 未知化合物A的质谱图 A的相对分子质量为46 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子质量。 确定分子式 二甲醚 乙醇 写出C2H6O可能的结构： 依据质谱图：未知物A的相对分子质量为46，实验式为C2H6O 怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？ n=1，所以未知物A的实验式 和分子式都是C2H6O 。 确定分子式 设其分子式为(C2H6O)n , 注意：若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同，如CH4、C2H6O 分子式是实验式的整数倍 红外光谱图可以确定官能团和化学键的类型 1、红外光谱 红外光谱仪 确定分子结构 不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置 写出C2H6O可能的结构： 确定分子结构 1、红外光谱 未知物A的红外光谱 下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图，推测其结构。 CH3—C—O—CH3 O 确定分子结构 2、核磁共振氢谱（HNMR） （1）原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 （2）用途: 吸收峰数目＝ ， 吸收峰面积比＝