内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
2019人教版选择性必修三
第二节 研究有机化合物的一般方法
第一课时 有机化合物的分离、提纯
核心素养发展目标
(1)了解研究有机化合物的一般方法,能说出研究有机化合物的主要步骤。通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程,培养创新意识。
(2)了解有机化合物分离、提纯的原理和操作,能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究,感受科学研究的方法。
进行有机物组成、结构、性质和应用的研究
从天然资源中提取
工厂生产和实验室合成的
有机化合物粗品
纯净的有机化合物
分离、提纯
基本方法:利用有机化合物与杂质物理性质的差异
第一课时 有机化合物的分离、提纯
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构
常用方法:蒸馏、萃取和重结晶等
温度计
温度计
温度计
蒸馏烧瓶
温度计
酒精灯
温度计
冷凝管
温度计
尾接管
温度计
锥形瓶
(1)原理:
利用沸点差异,在蒸馏过程中低沸点的组分先蒸出,高沸点的组分后蒸出,从而达到分离提纯的目的。
(2)适用范围:
液态有机化合物含有少量杂质,有机物热稳定性较高,有机物与杂质的沸点相差较大
蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
a.仪器组装:“先下后上,由左至右”
b.烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸)
c.加热时应垫石棉网
烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
d.温度计水银球的部位(蒸馏烧瓶支管处)
e.进出水方向(下进上出)
f.用锥形瓶收集馏分
蒸馏装置注意事项
蒸馏
蒸馏
如何将工业酒精进行分离、提纯?
各馏分的主要成分
77℃以下:主要含甲醇
77℃~ 79℃:95.6%的乙醇和4.4%的水共沸混合物
79℃以上:主要含水
蒸馏
工业酒精的分离、提纯
甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,如何分离?
产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸点 40℃ 62℃ 77℃
蒸馏法
知识拓展
注意二者的区别
蒸馏时用直形冷凝管
蒸馏
利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
根据萃取剂的类别分类:
液—液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固—液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。(专用仪器设备)
萃取
萃取剂——萃取用的溶剂
萃取剂选择条件:
①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
②溶质不与萃取剂发生任何反应
③溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别
(在萃取剂中的溶解度大)
常用萃取剂:
密度小于水的:苯(烃类)、乙醚、乙酸乙酯;
密度大于水的:氯仿、四氯化碳等
萃取
萃取
注意事项:
①分液漏斗使用前需检漏。
②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。
③分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
④分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞
(或:使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对)
可将两层液体分离。
萃取
分液漏斗和恒压滴液漏斗
知识拓展
萃取
重结晶是提纯固体有机化合物的常用方法
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
提纯原理:
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大,能够冷却结晶
重结晶要选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大,易于除去。
如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求,可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
重结晶
【问题】
某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸需要经过哪些步骤?
【资料】
苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为
,熔点122℃,沸点249℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下
苯甲酸的重结晶实验
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
(1)观察粗苯甲酸样品的状态。
(2)将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯,加入50mL蒸馏水。加热,搅拌,使粗苯甲酸充分溶解。
(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。
(4)待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称其质量。
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
苯甲酸的重结晶实验
重结晶
加热:使苯甲酸溶解
(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步骤?
【讨论】
泥沙难溶于水,氯化钠易溶于水,苯甲酸的溶解度受温度影响比较大
(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?
苯甲