2.3.1苯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 第一课时 苯 情景引入 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔， 这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。 https://haokan.baidu.com/v?pd=wisenatural&vid=6786015928125941941 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系： 最简单的芳香烃——苯 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 一、苯的物理性质 无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水， 易溶于有机溶剂 沸点较低， 易挥发 应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 用冰冷却可凝成无色晶体 最简单的芳香烃——苯 一、苯的物理性质 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。 最简单的芳香烃——苯 二、苯的分子结构 实验2-1 向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 https://v.youku.com/v_show/id_XNTE2OTUyNTY4NA== 分层， 上层为无色，下层紫红色 溶液分层， 上层为橙红色，下层为黄色 最简单的芳香烃——苯 二、苯的分子结构 实验2-1 向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 ⒈苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应。 说明苯分子中不含碳碳双键、碳碳三键。 ⒉苯与溴水不会因反应褪色，但会因萃取而褪色。 说明溴不易溶于水，易溶于苯。 实验结论： 二、苯的分子结构 最简单的芳香烃——苯 一开始，科学家们总以为，苯中的碳原子是连成链状的。后来，化学家凯库勒在研究苯的结构时由于太困睡着了，梦见碳原子连成的链就像一条蛇，这条蛇回头咬住自己的尾巴。 于是，凯库勒指出苯中的碳原子应该是形成环状的。 经研究，苯的分子式为C6H6，但是苯分子的结构却成了19世纪的化学大谜之一。 结构简式 或 共价键 碳碳单键 碳碳双键 苯环中的碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 进入20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形；键角120°，每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 （数据来源：《有机化学》第5版上册，主编：李景宁，高等教育出版社） 二、苯的分子结构 最简单的芳香烃——苯 苯 分子式 结构式 结构简式 最简式 C6H6 CH 成键特点 6个碳原子均采用 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合。碳原子剩余p轨道形成 键 苯分子中 双键，苯分子为 ____ 结构， 个原子共面，核磁共振氢谱有 组峰 球棍模型 空间填充模型 sp2 σ 大π 不含 平面正六边形 12 1 ①不能与溴水反应而使其褪色（萃取）。 ②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 二、苯的分子结构 最简单的芳香烃——苯 1 二、苯的分子结构 最简单的芳香烃——苯 苯的邻位二元取代物只有一种。 思考：苯的邻位二元取代物有几种结构？ 三、苯的化学性质 最简单的芳香烃——苯 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代 反应 加成 反应 结构 化学性质预测　 三、苯的化学性质 最简单的芳香烃——苯 1、氧化反应 甲烷 乙烯 苯 反应方程式： 点燃 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 苯可以燃烧，火焰明亮且伴有浓烟。 实验现象： 三、苯的化学性质 最简单的芳香烃——苯 2、取代反应 苯能够发生取代反应 ——断裂C-H键 ① 溴代反应 (溴苯) 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊 气味，不溶于水，密度大于水。 本实验中溴苯因溶有溴而呈褐色 如何除去溴苯中的溴？ NaOH溶液 三、苯的化学性质 2、取代反应 ① 溴代反应 最简单的芳香烃——苯 苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应 苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化 思考：哪些现象可证明苯与溴发生了取代反应？ 向锥形瓶溶液滴加硝酸银反应有淡黄色沉淀生成 三、苯的化学性质 2、取代反应 ② 硝化反应 最简单的芳香烃——苯 △ + HNO3 + H2O 浓硫酸 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。 浓硫酸作用： 催化剂、