内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点和研究方法
第二节 研究有机化合物的方法
1
了解研究有机物应采取的步骤和方法
1
初步学会分离、提纯有机物的方法(重点)
2
学习目标
掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能(重点)
3
知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构
4
2
槟榔
口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。
长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。
李时珍在《本草纲目》中记载,槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。
槟榔是我国的四大南药之一
如果你是化学家,你该如何来研究槟榔中的有机化合物?一般的步骤和方法是什么?
有机物(粗品)
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
元素定量分析
确定实验式
波谱分析确定结构式
测定相对分子质量确定分子式
一、研究有机化合物的基本步骤
1.什么是物质的分离、提纯?分离、提纯物质的方法有哪些?分离提纯的总原则是什么?
(1)物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。
(2)物质的提纯是将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程。
两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复。
(3)分离、提纯的方法:
物理方法:溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。
化学方法:加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。
杂转纯杂变沉化为气溶剂分
(4)分离提纯的原则:不增不减易分离易复原
一、研究有机化合物的基本步骤
蒸馏
萃取
重结
晶
分离
提纯
提纯固体有机物
提纯液体有机物
利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度不同
①无色液体,有酒香,与水、有机物以任意比例互溶;
②易挥发、可燃
③熔点:-114.1℃
沸点:78.3℃
乙醇
苯甲酸
①为白色晶体,微溶于水
溶于乙醇等有机溶剂;
②溶解度:0.334g(25℃)
0.95g(50℃), 6.8g(95℃)
③熔点:122~123℃
沸点: 249~250℃
如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体?
(一)分离、提纯
(一)分离、提纯
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苯甲酸的重结晶实验 课本P18[实验1-2]
粗产品
热溶解
热过滤
冷却结晶
提纯产品
利用多次结晶的方法进一步提纯物质的过程,叫重结晶。
(一)分离、提纯
2.通过实验思考一下问题:
(1)在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的?
(2)冷却结晶时温度是不是越低越好?
(3)在重结晶过程中要多次进行洗涤,在进行热过滤后,要用少量热溶剂冲洗一遍,其目的是什么?在晶体析出后,分离晶体和滤液时,要用少量的冷溶剂洗涤晶体,其目的是什么?为什么要用冷溶剂?
(2)温度过低,杂质溶解度也会降低,部分杂质会析出,达不到提纯苯甲酸的目的
趁热过滤
(3)用热溶剂是洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
用冷溶剂洗涤目的是除去晶体表面附着的可溶性杂质;用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
(1)加热溶解
(一)分离、提纯
固
很大或很小
温度
较大
较小
关键:
选择适当的溶剂
(一)分离、提纯
互不相溶
溶解性
有机溶剂
分液漏斗
铁架台
烧杯
振荡
上口倒出
(一)分离、提纯
(4)萃取包括:
①液—液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(专用仪器设备)
(一)分离、提纯
趁热打铁
4、色谱法
俄国植物学家茨卫特
1906年,茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花,在管中充填碳酸钙粉末,让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附,分成三段不同颜色:绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出,并用乙醇洗脱,即得色素的溶液:叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
(一)分离、提纯
德国化学家库恩
茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年,德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中,应用了色谱法,并获得1938年诺贝尔化学奖。
(一)分离、提纯
4、色谱法
(1)色谱法原理:利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。
(2)常用的吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
(3)分类:根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同,分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
(一)分离、提纯
质量分数
实验式
CO2
H2O
(二)元素分析与相对分子质量的测定
元
素
分
析
仪