内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点和研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第二课时 有机化合物的结构特点
1
了解有机化合物中碳原子的成键特点
1
知道有机化合物中存在同分异构现象
2
学习目标
能书写有机化合物的同分异构体,会判断同分异构体(重难点)
3
知道有机化合物分子结构的不同表示方法(重难点)
4
2
4
4
单键
双键
三键
碳链
碳环
Si原子四个键,H原子1个键,N原子三个键。O和S均为两个键。
S-S σ键
S-P σ键
P-P σ键
“头碰头”
共价键可形成两种键型:
特征:轴对称,强度较大,组成的两个原子可以围绕键轴旋转。
σ键
“肩并肩”
π键
P
P
p-pπ键
特征:镜面对称,不如σ键牢固易断裂,不能旋转。
单键为σ键,双键为1个σ键1个π键,三键为1个σ键2个π键。
正四面体
109°28′
甲烷的二氯代物只有一种,证明甲烷是正四面体而不是平面结构。
球棍摸型 比例模型
5
请观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系?
原子间成键方式
空间构型
四面体形
平面形
直线形
平面形
碳原子成键方式与空间构型关系规律
(1)键能气态原子形成1 mol共价单键所释放的能量(破坏1 mol单键所吸收的能量)叫做键能。
(2)键长 分子中两个成键原子的核间距离叫做键长。
(3)键角 在分子中键和键之间的夹角叫做键角。
共价键参数
共价键 键能大小(kJ/mol) 键长pm
CH4 C-H 413.4 109.3
NH3 N-H 100.8
H2O O-H 463 95.8
HF H-F 566 91.8
分子的稳定性
分子空间构型
一般说来,键长越短,键能越大,键越牢固。
共价键的三个键参数
1.下列分子中的14个碳原子不可能共面的是( )
A.
B.
C.
D.
BD
即学即练
2.下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是( )
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
BC
即学即练
3.下列分子中的所有碳原子一定都共面的是( )
A.
B.
C.
D.
CD
即学即练
同系物
(1)概念结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
(2)判断
分子式通式相同
结构相似—官能团的种类与个数相同,同类别,
同通式。(或碳骨架构成方式相同)
组成差CH2—C原子数不同
下列哪组是同系物?( )
A.CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3
B.CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3
C.CH3-CH=CH2
D.CH3CH2OH
E.CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl
B
即学即练
CH2OH
OH
CH2CH3
乙二醇
与 丙三醇
甲酸甲酯 与 二乙酸乙二酯
乙酸 与 软脂酸
A
B
C
D
E
C
下列属于同系物的一组是( )
乙二酸二乙酯 与 二乙酸乙二酯
即学即练
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
沸 点
36.07℃
27.9℃
9.5℃
分子组成相同,链状结构
结构不同,出现带有支链结构
【结论】支链越多,沸点越低!
戊烷同分异构体的异同
分子式
结构
同分异构现象
分子式
结构式
物理
三同:
分子式、分子组成、相对分子质量相同
两不同:
结构、性质不同
判断:相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.
×
CH3COOH与CH3CH2CH2OH
CH3CH2OH
CH3OCH3
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
C=C-C-C、
C-C=C-C
碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构
C-C-C-C、C-C-C
׀
C
产生的原因
示例
异构
类型
碳链异构
位置异构
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
必须为同一类别的有机物。
有机物的种类不同
mayn (m) -
下列异构属于何种异构?
1-丁烯和2-丁烯
CH3COOH和HCOOCH3
CH3CH2CHO和CH3COCH3
4 CH3— CH--CH3和CH3CH2C