第二章第三节 芳香烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 1 学习目标 了解苯结构及性质（重点） 1 了解苯的同系物的结构与性质的关系（重点） 2 了解芳香烃烃的来源及应用 3 2 化学家的预言 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。 由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压价争着与德国人做生意。 但是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要。 石油商人百思不得其解,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为何知道德国将发动战争呢？ 德国收购石油这一奇怪现象引起了这位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，却含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药（三硝基甲苯）的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。 一.苯 1、苯的物理性质 苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。　 思考2： (1).假如有同学在试管中加入水与苯的体积相近，如何用简单的实验证明上层液体是苯还是水呢？ (2).1mol的苯在标准状况下的体积是否为22.4L? 加水 不是，标况下苯是固体。 2、苯的结构 分子式 结构式 结构简式 C6H6 或 （1）苯分子是平面正六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 证明苯分子中不存在单双键交替的实例（选择题） 1.不能使高锰酸钾溶液褪色 2.使溴水不因化学反应而褪色 3.碳碳之间的键长相同 4.临位二氯代物只有一种 课堂练习 1.练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是 A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种 D （2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 是介于单键和双键之间的一种独特的键 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ） (A) ( B) (C) (D) BC CH=CH2 CH3 Cl 课堂练习 8 3、苯的化学性质 苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有________的性质，能发生________反应，也有________的性质，能发生________反应。 烷烃 取代 烯烃 加成 能氧化，易取代，难加成。 ①氧化反应： 2C6H6 + 15O2  12CO2 +6H2O 点燃 火焰明亮，伴有浓烟。 ②苯的取代反应： 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (卤代、硝化、磺化) 从含碳量来看，燃烧现象应与谁相同？ 卤代 + Br2 — Br + HBr FeBr3 2Fe+3Br2=2FeBr3 液溴，不是溴水。 加的是铁屑，实际起作用的是FeBr3 。 *溴苯是密度比水大的无色液体 苯不能使溴水褪色，但能萃取。 思考交流 3.通过制溴苯的实验，思考下列问题： (1)试剂加入的顺序是怎样的？ (2)将铁屑加入烧瓶后，烧瓶内现象是？说明什么？ (3)长导管的作用是？末端为什么不伸入液面下？ (4)如何证明该反应发生的是取代而不是加成？ (5)为什么该实验所得的溴苯为褐色？如何恢复？ 苯 液溴 Fe屑 (2)剧烈反应，微沸，有气体逸出。反应放热。 (3)用于导气和冷凝回流（或冷凝器）。 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 (4)在锥形瓶中加入AgNO3证明有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 (5)溴苯中因溶有溴而呈褐色，用NaOH溶液洗涤，再分液。 要检验HBr该装置还需要改进，你能看出问题在哪里吗？ CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯。 获得纯净溴苯的方法 3、苯的化学性质 ②苯的取代反应： (卤代、硝化、磺化) 硝化 + HNO3(浓) — NO2 + H2O 浓硫酸 50~60℃ HO—NO2 硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水。 加热方式：水浴加热 浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 NO2 (硝基苯) NH2 (苯胺) Fe+HCl 还原 4.根据以下信息思考： 信息：①苯与硝酸的反应在50℃-60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。②硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。③反应过程中硝酸会部分分解。④苯和硝酸都易挥发。 (1)试剂加入的顺序是