内容正文:
考点2 原子共线、共面问题
1.明确有机物分子中原子共面、共线的基本模型
结构
结构特点
甲烷
正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;所有原子不可能共平面
乙烯
平面结构,分子中的4个氢原子与2个碳原子共平面
苯
平面六边形结构,12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线
甲醛
平面三角形结构,分子中4个原子共平面
乙炔
H—C≡C—H
直线形结构,4个原子在同一直线上且共平面
2.两大规律
(1)单键旋转规律:有机物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。
如(CH3)2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2的结构简式也可写成:
该分子中至少有6个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键可旋转,两平面不一定重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键可旋转,两平面可能重合)。
(2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内的所有原子必定共平面。
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1.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
①OHO+HOOO
②OHO+OO
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
思维点拨
分析各物质结构及含有的官能团,进而推断具备的性质
易错误区
注意键线式端点代表甲基
命题展望
以陌生有机物的结构分析其性质仍然是今后命题的趋势
解析:C [A.反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水,因此,①的反应类型为取代反应,A叙述正确;B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应的原子利用率为100%,因此,该反应是合成酯的方法之一,B叙述正确;C.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面体结构可知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C叙述是错误;D.两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,D叙述是正确;综上所述,本题选C。]
2.(2023·浙江卷)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确 的是( )
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CH===CHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
解析:B [CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成;CH3—CH===CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成;CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应,生成
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。
A.乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;B.由分析可知,X的结构简式为,B不正确;C.Y()与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等,C正确;D.聚合物Z为,则其链节为,D正确;故选B。]
1.(2023·衡水市部分重点高中二模)Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法,例如:
下列说法中正确的是( )
A.有机物M、P、Q属于同系物
B.有机物M、P、Q均含有手性碳原子
C.有机物N中所有原子可能在同一平面内
D.有机物N完全氢化后的名称为2丁醇
解析:D [A.有机物M与P、Q所含官能团种类、数目或环不相同,结构不相似,不属于同系物,A项错误;B.有机物M、P不含有手性碳原子,B项错误;C.有机物N分子中含有甲基,甲基中最多三个原子共平面,C项错误;D.有机物N完全氢化后的结构简式为,名称为2丁醇,D项正确。]
2.(2023·重庆三诊)有机化合物Ⅱ是一种药物中间体,可用有机化合物Ⅰ制得。下列有关有机化合物Ⅰ、Ⅱ的说法正确的是( )
A.有机物Ⅰ的分子式为C10H12O3
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B.Ⅰ的分子中所有原子处于同一平面
C.可以用酸性KMnO4溶液鉴别Ⅰ和Ⅱ
D.反应Ⅰ→Ⅱ的原子利用率为100%
解析:D [A.有机物Ⅰ中C、H、O原子个数依次是11、12、3,分子式为C11H12O3,故A错误;B.分子Ⅰ中含有饱和碳原子,饱和碳原子为(正)四面体结构,结构中最多有3个原子共平面,所以有机物Ⅰ中所有原子一定不共平面,故B错误;C.Ⅰ中醛基、Ⅱ中-CH(OH)-都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,可以用银氨溶液或