精品解析:有机综合题

2023-12-12
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内容正文:

1. 一种化合物H合成路线如下: (Ph-代表苯基) (1)化合物D的酸性比对乙基苯甲酸的酸性_______。(填“强”、“弱”或“无差别”) (2)有机物F的分子式为,则其结构简式为_______。 (3)D和乙二醇()以物质的量比为2∶1完全酯化的产物有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式:_______。 ①分子中含有3种不同化学环境的氢原子; ②能发生银镜反应; ③能发生水解反应,且1 mol该分子水解时消耗4 mol NaOH。 (4)C→D的过程中,第一步反应C与反应生成物的结构简式为_______。 (5)写出以苯乙烯、苯甲酸、 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)_______。 2. 研究发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药,其合成路线如下: 已知:I. Ⅱ. Ⅲ. (1)C的化学名称为__________。 (2)G生成H的反应类型是__________。 (3)F的结构简式为__________,该分子中共平面的原子个数最多为__________个。 (4)由D生成E反应的化学方程式为____________________。 (5)有机化合物M为相对分子质量比E大14的E的同系物,符合下列条件的M的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。 ①具有两个取代基的芳香族化合物 ②能水解,也能发生银镜反应,水解后产物遇到溶液显紫色 ③能使溴的四氯化碳溶液褪色 其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为__________(任写一种)。 (6)写出以乙酸和苯为原料制备乙酰苯胺()的合成路线(无机试剂任选):_________。 3. 酮洛芬(H)具有优越的药理活性如镇痛,解热和抗炎。近目,某院士团队报道了一种替代传统合成方法的策略,使酮洛芬的合成更为高效和环保,其合成路线如下: 请回答下列问题: (1)已知A的核磁共振氢谱有3组峰,且不含碳碳双键,则A的化学名称为________。 (2)写出A→B、G→H的反应类型:________________、________________。 (3)写出C→D的化学方程式:________________。 (4)D→E涉及两步反应,其中第一步为加成水的过程,则第二步反应所需的试剂和条件为________,F中官能团的名称为________。 (5)满足下列条件的G的同分异构体有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有7组峰,且峰面积之比为6:2:2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为________。 ⑩含 结构,且该结构上只含有一个取代基; ②能与溶液反应生成。 (6)综合上述流程,设计以丙酮和 为原料制备 的合成路线:________________(其他试剂任选)。 4. 由芳香化合物A制备药物中间体I一种合成路线如图: 已知: ①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:; ②; ③ 。 (1)B→C的反应类型为_______;C的分子式为_______。 (2)已知G能和溶液反应,试写出F→G的反应方程式为_______。 (3)试剂Y的结构简式为_______。 (4)同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种(不含立体异构)。 ①苯环上只有两个侧链 ②只有一种官能团且能与溶液反应放出气体 其中核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1的同分异构体的一种结构简式为_______。 (5)化合物M( )是化合物B的同分异构体,其沸点M_______(填“高于”或“低于”)B,请解释原因_______。 (6)参照上述合成路线和信息1和信息2设计由制备的合成路线_______(有机溶剂及无机试剂任选)。 5. 苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合成聚硫酸酯材料L的路线如图所示:(L比G材料有更好的化学稳定性和优异的力学性能)。 已知:①(即) ②TBSCl为 (1)I中官能团的名称___________;物质B的化学名称___________。 (2)J的结构简式为___________;K与J生成L的反应类型为___________。 (3)A→I的反应方程式为___________; (4)的反应方程式为___________; (5)根据上述合成路线,写出由和为原科制备合成路线。_________ 6. 有机物K作为一种高性能发光材料,广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示,部分试剂及反应条件省略。 已知: (和为烃基) (1)A中所含官能团名称为羟基和_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)

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