精品解析：广东省深圳市2022-2023学年高三第一次调研考试变式题（有机综合题）

1. 以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中所含官能团的名称为__________。 （2）B→C的反应类型为__________。 （3）D中碳原子的杂化轨道类型有__________；其中，电负性最大的元素为__________。 （4）写出F→G的化学方程式__________。 （5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有______种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为__________。 条件：①含有苯环； ②与溶液发生显色反应； ③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 （6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程： 根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) ________。 2. 苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药物，临床上用于治疗慢性淋巴细胞白血病。下面是苯丁酸氮芥的一种合成路线。 回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化轨道类型有_______。 （2）D中官能团的名称为_______。 （3）F→G的反应类型是_______。 （4）E中C、N、O元素第一电离能由大到小的顺序为_______。 （5）已知E和 合成F原子利用率为100%，E→F的化学方程式为_______。 （6）的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种(不考虑立体异构)。 条件：a)能发生银镜反应；b)苯环上有2个取代基。 （7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选) _______。 3. 木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下： 回答下列问题： （1）鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为_______(写一种)。 （2）分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。 序号 变化的官能团的名称 可反应的试剂(物质) 反应后形成的新物质 反应类型 ① 羟基 氧化反应 ② _______ _______ _______ _______ （3）已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，写出化合物V的结构简式_______。 （4）化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。 ①含有环戊二烯()的结构； ②O原子不连在杂化的C上。 （5）写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式_______。 （6）参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)_______。 4. 三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。 已知：R1COOH+R2NH2R1CONHR2+H2O （1）化合物B的名称为_______，化合物C的结构简式为_______。 （2）由E→F的化学方程式为_______。 （3）C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为_______。 （4）有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有_______种。 a. 与FeCl3溶液反应显紫色 b.能发生银镜反应 c.分子中不含甲基 （5）利用题中信息，设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P()的合成路线_______(无机试剂任选)。 5. 2021年新型口服抗新冠药物帕罗韦德获批上市。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(Ⅰ)的合成路线。 回答下列问题： （1）的原子利用率，A的名称_______，B中碳原子的杂化类型_______。 （2）的反应类型_______，E中官能团的名称_______。 （3）F的分子式_______，G的结构简式_______。 （4）写出转化第一步反应的离子方程式_______。 （5）芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式_______。 ①能与溶液发生显色反应； ②最多消耗； ③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为； （6）结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备合成路线(无机试剂任选)_______。 6. 吉非替尼是一种合成的苯胺喹唑啉类化合物，是肺癌治疗的一线用药，良好的药效和广阔的市场前景引起很多学者兴趣，其中一种合成路线如图所示： （1）化合物I中官能团的名称为____，反应①的反应类型为____。 （2）化合物II的结构简式为____，加热条件下，I与NaOH溶液反应的离子方程式为____。 （3）化合物III中C原子的杂化类型为____。 （4）化合物IV是比化合物I相对分子质量大14同系物。化合物IV的芳香族同分异构体中，写出符合题意的其中任意一种结构简式____。 ①苯环上有三个取