精品解析：浙江省温州市普通高中2023届高三下学期第二次适应性考试化学试题变式题(有机推断题)

1. 某研究小组按下列路线合成抗病毒药物奥司他韦。 已知：i．HOCH2-CH=CH2 ii．+ HOCH2CH2OH (R1、R2为H或烃基) 请回答： （1）F中含氧官能团名称是___________；G的结构简式是___________。 （2）下列说法不正确的是___________。 A. ①的反应类型是加成反应、消去反应 B. 奥司他韦的分子式为 C. 可用溴水检验A中是否含有碳碳双键 D. E易溶于水，因为其分子中的羟基、羧基能与水形成氢键 （3）写出③的化学方程式___________。 （4）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。 谱和IR谱检测表明： ①分子中含有酚羟基、氮氧键和，不含-O-O-； ②分子中共有5种不同化学环境的氢原子。 （5）请以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。 2. 盐酸阿比朵尔(Arbidl Hydmchloride)是广谱抗病毒药。李兰娟院士团队发现它能有效抑制新型冠状病毒(COVID-19)，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_____ (2)反应①分为两步进行，完成反应ii 反应i. +NH3 反应ii___________，其反应类型是___________。 (3)反应②生成1mol的D消耗___________mol Br2；反应③加入KHCO3的作用是___________。(填序号)。 (4)G为盐酸盐，其中H+与-N(CH3)2间形成的作用力是___________。 A．共价键B．离子键C．范德华力D．氢键 (5)H是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示有2种峰，且峰值面积是2：3，写出H的一种可能的结构简式_____。 (6)根据相关信息并结合已有知识，写出以、制备扑炎痛的合成路线(其它试剂任选)。___________。已知：++NaCl 3. 波立维(硫酸氢氯吡格雷)常用于治疗动脉粥样硬化。其前体氯吡格雷的合成路线如下：(部分无机反应物、反应条件已略去) 已知：① ② ③同一个碳原子上连接两个羟基时，会脱去1分子水形成碳氧双键。 (1)A是芳香烃，其结构简式为_______。 (2)由A生成B的化学方程式为_______。 (3)C含有的官能团为_______。 (4)D生成E的方程式为_______。 (5)H的结构简式为_______。 (6)反应B→C的反应必须在0°C下进行，不能在室温下进行，其原因为_______。 (7)由于反应B→C的反应条件不宜控制，有时也采取另一合成路线：B→J→C。J的结构为___。 4. 药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： 已知： ①； ② 。 (1)J中官能团的名称为_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)G→H的化学方程式为_______，反应类型为_______。 (4)芳香族化合物X与C互为同分异构体，符合下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为_______。 ①分子中含有硝基且与苯环直接相连 ②能与溶液发生反应 (5)写出以苯甲醇为原料制备合成路线(无机试剂任选)_______。 5. 有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ.TBSCl为 ⅱ. ⅲ. （1）下列说法不正确的是_______。 A. TBSCl的作用是保护此结构“” B. A→E过程中涉及的反应类型有取代、氧化、加成和消去 C. 化合物G中含有4种官能团 D. 化合物J的分子式为 （2）试剂a结构简式是_______。化合物F的结构简式_______。 （3）H→I的反应方程式为_______。 （4）写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。 ①分子中存在六元环； ②不与钠反应； ③H-NMR显示只有4种不同化学环境的氢原子 （5）以 、乙烯、甲醇为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂(不含碳元素)、有机溶剂任选) _______。 6. 近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． (1)Ⅰ的分子式为___________。 (2)反应生成的化学方程式是___________。 (3)结构简式为___________，最多有___________个原子共平面。 (4)中官能团的名称为___________；符合下列条件的的同分异构体有