3.2.2 酚 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第2课时 酚 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 知识索引 一、苯酚的组成和结构 二、苯酚的性质 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 酚的组成与结构 酚：分子中羟基与苯环上的碳原子直接相连 的有机物称为酚。 酚类物质的官能团：羟基（—OH） 葡萄酒中有一种多酚类化合物“白藜芦醇”，它具有较强的抗氧化活性 ，有抗衰老、抗癌、抗辐射的作用。 茶多酚是茶叶中30多种酚类物质的总称，有抑菌杀菌作用，能增强肌体免疫能力。 医药上使用的消毒剂“来苏儿”溶液，是含有47%-58%甲酚的肥皂水溶液。 苯酚是最简单的一元酚。 酚类的存在与作用 知识梳理 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 一、苯酚的组成和结构 分子式 结构简式 结构特点 官能团 羟基与苯环 直接相连 C6H6O OH OH 或 —OH 【思考】分析苯酚的结构，尝试推测它的性质。 O—H H —H H— —H H— 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 1. 苯酚的物理性质 二、苯酚的性质 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 (1)纯净的苯酚是无色晶体。有特殊气味，熔点为43℃。 放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色。 (2)苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度 为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶。 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 1. 苯酚的物理性质 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 2. 苯酚的化学性质 (1)酸性 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 ——弱酸性，俗称石炭酸 实验内容 实验现象 (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 得到白色浑浊液体 (2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管，并分成两份 溶液变澄清 (3)向一支试管中加入稀盐酸，向另一支试管中通入CO2气体 溶液重新变浑浊 实验结论：苯酚具有弱酸性。 原因：由于苯酚中羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著的差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。 (1)酸性 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 (2)取代反应 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 实验操作 实验现象 有白色沉淀生成 化学方程式 2,4,6-三溴苯酚 【思考】对比苯的溴代反应，得出什么结论？ 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。 【应用】苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 (2)取代反应 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 (3)显色反应 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 苯酚能与FeCl3反应，使溶液显紫色 【应用】酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 (3)显色反应 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 ①苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色 ②苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色 ③苯酚可以燃烧 (4)氧化反应 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。 （苦味酸） 浓硫酸 △ OH + 3HNO3 OH NO2 O2N NO2 + 3H2O （环己醇） OH + 3H2 催化剂 △ OH 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 应用：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。 来源：化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 酚醛树脂 医药 染料 农药 苯酚 三、苯酚的应用与危害 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 一、脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH     官能团 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学性质 共性 (1)与钠反应　(2)取代反应　(3)氧化反应 — 加成反应(苯环的加成) 异性 (1)酯化反应 (2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性 (2)显色反应 重难点剖析 禅茶一味 道在其中 禅茶一味 道在其中 醇与酚性质对比的注意点： (1)醇与酚所含的官能团都为—OH，但醇—OH与饱和碳原子相连，酚—OH与苯环直接相连，决定两者化学性质有不同之处。 (2)