内容正文:
第十章
有机化合物
第27讲 有机化合物的结构特点与研究方法
[课标速览] 1.能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器的分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
微考点1 有机化合物的结构特点
1.有机物的分类
(1)按碳的骨架分类。
按照碳原子组成的分子骨架,有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,环状化合物又分为脂环化合物(如环己烷)和芳香族化合物(如甲苯)。
(2)按官能团分类。
①烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列有机化合物。
②有机物的主要类别及官能团。
有机化合
物类别
官能团(名称和
结构简式)
代表物(名称和
结构简式)
烃
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯CH2CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔
芳香烃
—
苯
卤代烃
碳卤键
溴乙烷CH3CH2Br
醇
羟基—OH
乙醇CH3CH2OH
酚
羟基—OH
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基—NH2
甲胺CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺CH3CONH2
微提醒
“三式”辨析
“结构式”“结构简式”与“键线式”:
1.结构式——完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2.结构简式——结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“—”可以省略,“CC”和“C≡C”不能省略。醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。
3.键线式。
写键线式要注意的几个问题:(1)一般表示3个以上碳原子的有机物。(2)只忽略C—H键,其余的化学键不能忽略。(3)必须表示出、等官能团。(4)碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。(5)计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
2.有机物的结构特点
(1)成键特点。
①每个碳原子与其他原子形成4个共价键。
②碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键。
③多个碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环。
④相同的分子式可以有不同的结构,即同分异构现象。
(2)同分异构体的分类。
同分异构现象
微提醒
常见类别异构
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n-2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷烃、氨基酸
3.有机化合物中共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)。
①形成:氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。
②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中为例)。
①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算。
一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系。
①含有C—H σ键,能发生取代反应。
②含有π键,能发生加成反应。
4.有机化合物中共价键的极性与有机反应
共价键极性越强,有机反应越容易发生。
(1)乙醇、H2O与Na反应。
在反应时,乙醇分子和水分子中的O—H键断裂。同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
(2)乙醇与HBr反应。
反应原理为CH3—CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O,反应中乙醇分子中断裂的键是C—O,原因是C—O键极性较强。
(3)相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
微诊断
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
1.官能团相同的物质一定是同一类物质。 (×)