2.2.2.醇和酚——缤“酚”多彩 课件 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

缤“酚”多彩 学习目标： 1.通过图片中酚的结构简式，知道酚的组成及结构特点，能辨识常见的醇和酚。 2.通过实验探究活动，能列举苯酚的主要物理性质。 3.通过实验探究，能概括苯酚的主要化学性质，体会羟基和苯环的相互影响，形成结构决定性质的核心理念。 4.通过酚类物质在生产生活中的应用和存在的危害，培养“科学探究与创新意识”、“科学态度与社会责任”化学学科核心素养。 对乙酰氨基酚 苯酚 茶多酚 苹果多酚 酚？ 酚类：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 判断下列物质哪些是醇，哪些是酚？ 注意：酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环 醇：A B 酚：C D 【练习1】 结构简式： C6H6O 结构式： 分子式： 1.苯酚的结构 C6H5OH 任务一：苯酚的物理性质和结构 颜色 状态 气味 溶解性 毒性 熔点 水 乙醇 2.苯酚的物理性质 无色 固态 常温下在水中 溶解度不大， 温度高于65℃ 能与水互溶 易溶 有毒 40.9℃ 苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心；如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。　 【学以致用】 如果不慎将苯酚沾到手上，应该如何处理呢？ 特殊 气味 从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成的。那么，苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？能否利用提供的试剂，设计实验证明你的预测呢？ 任务二：苯酚的化学性质 酚羟基与醇羟基的比较 下面是苯酚软膏的部分说明书： 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用。 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 苯酚有酸性 性质 预测 实验操作 实验 现象 实验 结论 苯酚有 酸性 1.向①号试管中加入少量苯酚溶液，然后逐滴加入紫色石蕊并振荡试管。 2.向②号试管中加入少量苯酚溶液，然后逐滴加入氢氧化钠溶液并振荡试管。 3.向③号试管中加入少量苯酚溶液，然后逐滴加入碳酸钠溶液并振荡试管; 实验方案设计及实施 紫色石蕊 不变色 溶液由浑 浊变澄清 苯酚可能无 酸性，也可 能有弱酸性 苯酚有酸性 苯酚弱酸性 实验探究1 探究苯酚的酸性 溶液由浑 浊变澄清,无气泡产生 (1)、苯酚的酸性 石炭酸 1.苯环对羟基的影响 H2CO3 > 苯酚 > HCO3- K=4.3×10-7 K=1.28×10-10 K=5.6×10-11 现象：变浑浊 向苯酚钠溶液中加入通入CO2会出现什么现象呢？ 结论： 苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，呈弱酸性。 苯酚分子中的碳氧键因受苯环影响不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应 思考： 加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2 2. 羟基对苯环的影响 加入苯酚溶液 溴水 现象：有白色沉淀产生 2，4，6-三溴苯酚 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 实验探究2 对比思考：苯和苯酚与Br2的取代反应 羟基对苯环的影响: 有机物 苯 苯酚 溴的状态 反应条件 反应产物 取代苯环上 氢原子个数 浓溴水 液溴 不用催化剂 需催化剂 三个 一个 使苯环上羟基邻、对位上的氢变得活泼,易被取代。 苯酚的取代反应比苯更容易发生，为什么？ 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。 酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，俗称“电木”，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。 也可用于检验Fe3+ 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 3. 苯酚的显色反应 加入FeCl3溶液 苯酚溶液 常用于酚的检验 实验探究3 在工业上双酚 A 被用来合成聚碳酸酷(PC)和环氧树脂等材料。双酚 A 的结构式为: 下列关于双酚 A的说法中，正确的是 ( ) A.该化合物可与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳 B.该化合物遇 FeCl3溶液显紫色 C.双酚 A 不能使溴水褪色，但能使酸性 KMnO4溶液褪色 D.1 mol双酚 A与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2 【练习2】 BD 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 4、苯酚的用途 请你来当工程师 苯与苯酚 混合溶液 请你利用本节所学知识设计处理含酚废水并重新回收苯酚的方法 苯 NaOH溶液 含酚的工业废液 苯酚钠 分液 苯酚 分液 通入 CO2 成果展示 单击此处编辑母版文