6实验（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

实 验 实验 糖的性质 卤代烃的性质 羧酸及其衍生物的性质 醛和酮的性质 芳香烃的性质 醇和酚的性质 1 2 3 4 5 6 芳香烃的性质 PART 1 实验 实验一 芳香烃的性质 实验 一、实验目的 1.验证芳香烃的主要化学性质，加深对芳香烃性质的理解； 2.进行芳香烃的鉴别试验； 3. 熟练进行水浴加热操作。 实验一 芳香烃的性质 实验 二、实验原理 芳香烃在化学性质上表现为相当稳定，不易被氧化，易发生亲电取代反应，如卤代，硝化，磺化和烷基化和酰基化反应。当苯环上有取代基时，会影响取代反应的反应速率，供电子基团活化苯环使亲电取代反应容易进行，吸电子基团则使反应较难进行。 实验一 芳香烃的性质 实验 二、实验原理 芳香烃性质稳定，不易被氧化。但苯的同系物，若取代基上与苯环相连的碳上有氢原子（α-H），则能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，且无论取代基侧链长短，产物都是苯甲酸，且有几个取代基，就生成几个羧基。 芳香族化合物及其衍生物通常可以用显色反应进行鉴别。在甲醛-浓硫酸中会发生显色反应，苯和甲苯显红色，萘显蓝绿色。芳香族化合物在无水升华的氯化铝存在的情况下，与氯仿反应生成有色物质。苯及甲苯变橙色，萘变成蓝色。 实验一 芳香烃的性质 实验 三、实验仪器与药品 1. 仪器： 10mm×100mm、18mm×150mm试管、250mL烧杯、酒精灯、显微镜、表面皿、玻棒、水浴锅。 2. 药品：甲苯、苯、浓硝酸、1.5mol/L硫酸、浓硫酸、1.5mol/L硝酸、10g/L溴四氯化碳、0.03mol/L高锰酸钾、无水AlCl3。 实验一 芳香烃的性质 实验 四、实验内容 1. 磺化反应：取干燥大试管两支，各加入浓硫酸3mL，分别加苯和甲苯各10滴，将试管放在80℃水浴中加热不断振摇，开始反应物形成乳浊液，然后渐渐溶解，待完全溶解后，放冷，将反应物缓慢倒入盛有15mL冷水的小烧杯中，观察和解释发生的变化。 实验一 芳香烃的性质 实验 四、实验内容 2. 硝化反应：取干燥大试管两支，各加入浓硝酸和浓硫酸各2mL，摇匀、冷却后分别加入苯和甲苯各7滴，不断振摇，试管内形成不稳定的很快分层的乳浊液。振摇，水浴（60℃）加热10分钟后，将内容物倒入盛有30mL水的小烧杯中，观察和解释发生的变化。 实验一 芳香烃的性质 实验 四、实验内容 3. 溴代反应：取干燥试管两支，各加入10g/L溴的四氯化碳溶液3滴，铁粉少许，在通风柜中分别加入苯和甲苯10滴，振摇，注意溴的颜色的褪色，以及冒“烟”的溴化氢的生成，观察和解释所发生的变化。 实验一 芳香烃的性质 实验 四、实验内容 4. 氧化反应：取试管两支，各加入5滴0.03mol/L高锰酸钾溶液和5滴1.5mol/L 硫酸，然后分别加入10滴苯和甲苯，剧烈振摇数分钟，放在50~60℃的水浴中加热2-3分钟，观察和解释所发生的变化。 实验一 芳香烃的性质 实验 四、实验内容 5. 芳香烃的显色反应 （1）甲醛-浓硫酸试验 在点滴板上分别滴加1~2滴苯、甲苯、正己烷，再各加1滴甲醛-硫酸试剂，观察颜色变化。 实验一 芳香烃的性质 实验 四、实验内容 5. 芳香烃的显色反应 （2）无水AlCl3-CHCl3试验 取一支干燥的试管，加入0.1g~0.2g无水AlCl3（取用AlCl3要特别小心，要在通风柜中进行，戴好护目镜），试管口用少量棉花堵住，加热，使AlCl3升华，并结晶在棉花上，取升华的AlCl3粉末少许置点滴板的两个孔穴中，各滴加2滴氯仿，再分别滴加2滴苯和甲苯，观察颜色变化。 实验一 芳香烃的性质 实验 五、注意事项 1. 本次实验的试剂或生成物大多为有毒物质（如苯、甲苯、溴以及生成的硝基苯等），实验过程中应尽量避免与人体直接接触；部分实验要在通风橱中进行；实验过程中用到浓硫酸、浓硝酸、液溴等强腐蚀性物质，实验时一定要做好防护工作，以防意外。 实验一 芳香烃的性质 实验 五、注意事项 2. 无水三氯化铝为白色颗粒或粉末，有强盐酸气味。易溶于水，遇水反应放热并放出有毒的腐蚀性气体，并会对呼吸系统产生严重的刺激，使用时要佩戴口罩和化学安全防护眼镜。无水三氯化铝触及皮肤时，可先用干抹布擦拭，然后用大量清水冲洗，严重时送医。 实验一 芳香烃的性质 实验 五、注意事项 3. 硝化反应中强放热反应，其放热集中，因而热量的移除是控制硝化反应的突出问题之一。硝化要求保持适当的反应温度，以避免生