5.4类脂化合物、萜类化合物、甾族化合物、生物碱（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

生命关联化合物 CHAPTER 5 杂环化合物 糖类化合物 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 类脂化合物、萜类化合物、甾族化合物、生物碱 1 2 3 4 5 生命关联化合物 CHAPTER 5 类脂化合物、萜类化合物、甾族化合物、生物碱 PART 4 生命关联化合物 第四节 类脂化合物、萜类化合物、甾族化合物、生物碱 生命关联化合物 学习目标 1.了解类脂化合物的概念、性质； 2.了解萜类化合物的概念、结构和分类； 3.了解甾族化合物的概念、结构和分类； 4.了解生物碱的一般性质； 5.了解类脂化合物、萜类化合物、甾族化合物、生物碱在药学中的应用。 生命关联化合物 一、类脂化合物 1.类脂化合物概述 类脂：结构和性质类似油脂的化合物。 常见的类脂化合物：蜡、磷脂、萜类、甾族化合物等。  生命关联化合物 2.类脂化合物的性质 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂；不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点。 3.类脂化合物在医药上的应用 （1）蜡 存在于自然界动植物体内的蜡状物质。它的主要成分是十六碳以上的偶数碳原子的羧酸和高级一元醇所形成的酯。 生命关联化合物 几种重要的蜡 主要组成 名称 熔点（℃） 存在 C15H31COOC30H61 蜂蜡 62～65 蜜蜂腹部 C15H31COOC16H33 鲸蜡 41～46 鲸鱼头部 C25H51COOC30H61 巴西蜡 83～90 巴西棕榈叶 C25H51COOC26H53 虫蜡 81.3～84 女贞树上白蜡虫的分泌物 生命关联化合物 （2）磷脂 磷脂是含有磷脂根的类脂化合物，是生命的基础物质，是构成细胞膜的重要组成部分。磷脂分为甘油磷脂和鞘磷脂两大类，分别由甘油和鞘氨醇构成。 磷酸甘油酯体内含量较多的是磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂），磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油（心磷脂）及磷脂酰肌醇等。 生命关联化合物 1）卵磷脂 纯的卵磷脂为白色蜡状物，有较强的吸水性，在空气中易氧化而变为黄色或棕色，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚及三氯甲烷。蛋黄中含有丰富的卵磷脂，牛奶、动物的脑、骨髓、心脏、肺脏、肝脏、肾脏以及大豆和酵母中都含有卵磷脂。其具有调节血清脂质、保护心脏、有益大脑、柔润皮肤、延缓衰老等用途。 卵磷脂 生命关联化合物 2）脑磷脂 脑磷脂结构与卵磷脂相似，易被氧化成棕黑色，不溶于乙醚，可溶于热乙醇。其存在于脑、神经、大豆等中，是一种优良的天然活性剂，具有特有的生物活性和生理功能，并且无毒、无刺激，也不会对环境造成污染。具有改善大脑功能、提高人体各细胞间的传递速度以及准确性等用途。 脑磷脂 生命关联化合物 二、萜类化合物 案例导入 风油精其主要成份有薄荷脑、水杨酸甲酯、樟脑、桉油、丁香酚等。其中薄荷脑、樟脑、桉油都属于萜类化合物。 萜类化合物有许多生理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛等。风油精因有消炎止痛、清凉止痒的功效，是居家、旅游常备保健良药。  问题：萜类的化合物的基本结构是怎样的呢？ 生命关联化合物 1.萜类化合物的结构 概念：由多个异戊二烯单元按不同方式头尾相连而形成的化合物。 各种异戊二烯的低聚体及其氢化物、含氧衍生物都称为萜类化合物。 异戊二烯 异戊二烯 月桂烯 柠檬烯 生命关联化合物 2.萜类化合物的分类 异戊二烯单元数 碳原子数 类别 2 10 单萜类 3 15 倍半萜 4 20 二萜类 5 25 二倍半萜 6 30 三萜类 8 40 四萜类 >8 >40 多萜类 生命关联化合物 3.萜类化合物在药学中的应用 （1）橙花醇和香叶醇 两者互为顺反异构体，他们存在于玫瑰油、橙花油、香茅油中，为无色的有玫瑰香气的液体，可用来制造香料。香叶醇是一种昆虫的性外激素，如当蜜蜂发现了食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其他蜜蜂。 橙花醇 香叶醇 生命关联化合物 （2）薄荷醇 薄荷醇又称3-萜醇，是萜烷的C3-羟基衍生物。其分子中有3个手性碳原子，存在4对光学异构体，即（±）薄荷醇、（±）异薄荷醇、（±）新薄荷醇、（±）新异薄荷醇。自然界存在的主要是（-）-薄荷醇，存在于薄荷油中，具有芳香凉爽气味，有驱风、杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。 薄荷醇 新薄荷醇 生命关联化合物 （3）维生素A 缺少维生素A则引起眼角膜硬化，初期的症状就是夜盲症，此外会引起生殖功能衰退，骨骼成长不良及生长发育受阻等症状。 维生素A 生命关联化合物 （4）叶绿醇 叶绿醇是叶绿素的一个组成部分，用碱水解叶绿素可得到叶绿醇，叶绿醇是合成维生素K及维生素E的原料