5.3氨基酸、多肽、蛋白质和核酸（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

生命关联化合物 CHAPTER 5 杂环化合物 糖类化合物 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 类脂化合物、萜类化合物、甾族化合物、生物碱 1 2 3 4 5 生命关联化合物 CHAPTER 5 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 PART 3 生命关联化合物 第三节 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 生命关联化合物 学习目标 1. 掌握氨基酸的结构特点。 2. 掌握氨基酸的分类、命名和主要性质。 3. 了解多肽、蛋白质和核酸。 生命关联化合物 案例导入 1965年9月17日，中国在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素，为人类揭开生命奥秘、解决医学难题迈出了重要一步，成为中国攀登世界科技高峰征程上的一座里程碑。牛胰岛素是一种蛋白质分子，含有2条多肽链（α链含有21个氨基酸，β链含有30个氨基酸），2条多肽链间由2个二硫键(二硫键是由两个-SH连接而成的)连接，在α链上也形成1个二硫键。人工牛胰岛素的合成，标志着人类在认识生命、探索生命奥秘的征途中迈出了关键性的一步，促进了生命科学的发展。 问题：查找资料， 说出蛋白质、多肽链和氨基酸三者之间的关系。 生命关联化合物 一、氨基酸 分子中既含有氨基（-NH2）又含有羧基（-COOH）的化合物叫氨基酸。 氨基和羧基是氨基酸的官能团。 1. 氨基酸的分类 α-氨基酸：氨基连在羧基α-碳上。 β-氨基酸：氨基连在羧基β-碳上。 γ-氨基酸：氨基连在羧基β-碳上。 …… ω-氨基酸：氨基连在末位碳上。 生命关联化合物 天然的氨基酸都是α-氨基酸，蛋白质水解产生的氨基酸也都是α-氨基酸，构型都是L构型。 α-氨基酸的结构通式为： 生命关联化合物 中性氨基酸分子中氨基和羧基的数目相等，近乎中性； 酸性氨基酸分子中氨基的数目少于羧基，呈酸性； 碱性氨基酸分子中氨基的数目多于羧基，呈碱性。 生命关联化合物 2. 氨基酸的命名 氨基酸的系统命名法：把氨基作为羧酸的取代基来命名。氨基的位置，用希腊字母或阿拉伯数字表示。 氨基乙酸 （俗名甘氨酸） 4-甲基-2-氨基戊酸 （γ-甲基-α-氨基戊酸，俗名亮氨酸） 3-氨基丁酸 (β-氨基丁酸) 2-氨基戊二酸 （α-氨基戊二酸，俗名谷氨酸） 生命关联化合物 练一练1 2-氨基-3羟基丁酸 3-苄基-2-氨基丙酸 2,6-二氨基己酸 生命关联化合物 构成蛋白质的氨基酸有20多种，其中8种是人体不能合成的，必须从食物中摄取，称为人体必需氨基酸。 氨基酸是组成蛋白质的结构单元。蛋白质水解时，最后得到多种α-氨基酸的混合物。这些氨基酸更常使用的是它们的俗名，如甘氨酸、亮氨酸、谷氨酸等。 生命关联化合物 表5-1 常见的α-氨基酸（带*的为人体必须氨基酸） 名称 结构式 单字母代号 三字母代号 等电点pI 甘氨酸 G Gly 5.97 丙氨酸 A Ala 6.00 *缬氨酸 V Val 5.96 *亮氨酸 L Leu 5.98 *异亮氨酸 I Lle 6.02 丝氨酸 S Ser 5.68 生命关联化合物 续表 名称 结构式 单字母代号 三字母代号 等电点pI *苏氨酸 T Thr 6.16 半胱氨酸 C Cys 5.05 *蛋氨酸 M Met 5.74 *苯丙氨酸 F Phe 5.48 酪氨酸 Y Tyr 5.66 脯氨酸 P Pro 6.30 生命关联化合物 名称 结构式 单字母代号 三字母代号 等电点pI *色氨酸 W Trp 5.89 天门冬氨酸 D Asp 2.77 谷氨酸 E Glu 3.22 *赖氨酸 K Lys 9.74 精氨酸 R Arg 10.76 组氨酸 H His 7.59 续表 生命关联化合物 2. 氨基酸的性质 无色结晶。 熔点较高（一般在200℃~300℃），熔化时分解。 大多数能溶于水而难溶于乙醚、苯等有机溶剂。 天然的α-氨基酸中除甘氨酸外，都具有旋光性。 生命关联化合物 (1)两性和等电点 氨基酸为两性化合物。 氨基能与酸作用生成盐。 羧基能与碱作用生成盐。 生命关联化合物 内盐：氨基和羧基在分子内形成同时具有正电荷和负电荷的两性离子。 负离子 内盐 正离子 pH＞等电点 pH=等电点 pH＜等电点 等电点：当溶液为某一酸度时，氨基酸主要以内盐的形式都存在，此时的pH值称为等电点，用pI表示 游离的氨基酸通常以内盐的形式存在，熔点